6-phenethylazulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-phenethylazulene
• 英文别名: 6-(2-Phenylethyl)azulene；6-(2-phenylethyl)azulene
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: PWVFPOHWVUZKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenethylazulene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1-[(6-phenethyl-3-phenylazulen-1-yl)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代Azulenes的合成

  摘要：

  我们已经开发出一种短的，通用的合成途径来合成1,3,6-三取代的天青石。关键中间体6-甲基methyl烯是由容易获得且廉价的起始原料合成的，分两步合成，产率为63％。然后，通过两种不同的方法，将6-甲基azulene的甲基用作合成手柄，以在6位引入不同的取代基。随后，将1-位和3-位替换为其他官能团，例如甲酰基，氯甲基酮和碘化物。通过制备三种不同产品的集合，证明了合成路线的效率，在七个步骤中收率最高的是33％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02271
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-4-甲基吡啶溴盐 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 6-phenethylazulene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代Azulenes的合成

  摘要：

  我们已经开发出一种短的，通用的合成途径来合成1,3,6-三取代的天青石。关键中间体6-甲基methyl烯是由容易获得且廉价的起始原料合成的，分两步合成，产率为63％。然后，通过两种不同的方法，将6-甲基azulene的甲基用作合成手柄，以在6位引入不同的取代基。随后，将1-位和3-位替换为其他官能团，例如甲酰基，氯甲基酮和碘化物。通过制备三种不同产品的集合，证明了合成路线的效率，在七个步骤中收率最高的是33％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02271

文献信息

• Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Azulenes
  作者：Teppo O. Leino、Marcus Baumann、Jari Yli-Kauhaluoma、Ian R. Baxendale、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02271

  日期：2015.11.20

  The key intermediate, 6-methylazulene, was synthesized from readily available and inexpensive starting materials in 63% yield over two steps. The methyl group of 6-methylazulene was then used as a synthetic handle to introduce different substituents at the 6-position via two different methods. Subsequently, the 1- and 3-positions were substituted with additional functional handles, such as formyl

  我们已经开发出一种短的，通用的合成途径来合成1,3,6-三取代的天青石。关键中间体6-甲基methyl烯是由容易获得且廉价的起始原料合成的，分两步合成，产率为63％。然后，通过两种不同的方法，将6-甲基azulene的甲基用作合成手柄，以在6位引入不同的取代基。随后，将1-位和3-位替换为其他官能团，例如甲酰基，氯甲基酮和碘化物。通过制备三种不同产品的集合，证明了合成路线的效率，在七个步骤中收率最高的是33％。