1-丁基-4-甲基吡啶溴盐 | 65350-59-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基-4-甲基吡啶溴盐
• 中文别名: 1-丁基-4-甲基溴吡啶；1-丁基-4-甲基溴化吡啶
• 英文名称: N-butyl-4-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-butyl-4-methylpyridinium bromide；butyl-4-picolinium bromide；1-butyl-4-methylpyridin-1-ium bromide；1-butyl-4-methylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 65350-59-6
• 化学式: Br*C₁₀H₁₆N
• 分子量: 230.148
• InChiKey: UWVZAZVPOZTKNM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂，避免接触湿气。

SDS

1-丁基-4-甲基吡啶溴盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Butyl-4-methylpyridinium Bromide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-丁基-4-甲基吡啶溴盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 65350-59-6
分子式： C10H16BrN
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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
137°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-4-甲基吡啶溴盐 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-methylazulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的氮杂烯基直接烷基化

  摘要：

  开发了一种新的催化方法，可直接将天青石的CH炔基直接烷基化。在温和的反应条件下，用高价碘鎓试剂TIPS-EBX实现了该特殊碳环的金催化功能化。借助开发的方法，合成了几种带有重要官能团的TIPS炔基化的氮杂环戊烯衍生物，以进行进一步的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00259
• 作为产物：
  描述：

  1-n-butyl-4-methylpyridinium-p-toluenesulphonate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-丁基-4-甲基吡啶溴盐
  参考文献：
  名称：

  使用基于吡啶的离子液体将醇有效转化为烷基溴：Appel 反应的绿色替代方案

  摘要：

  烷基卤化物广泛用作工业溶剂，也用作制备各种精细化学品的必要前体。将醇转化为烷基卤的经典程序称为 Appel 反应，在经典示例中需要在苛刻的反应条件下使用 NaBr 和 H2SO4 [1]。作为环境不可接受的过程，这种合成在今天具有有限的合成适用性。由于羟基的离去基团特性差，将醇直接转化为卤代烷是很困难的，但是已经报道了几种改进的方法来克服这个缺点。报道了一种优雅的转化程序，其中使用了三苯基膦和四卤代烷烃 [2]。其他值得注意的合成程序是 Mitsunobo 反应 [3]、2,4 的反应、6-三氯-[1,3,5]-三嗪 (TCT) 在 DMF 中，然后加入反应物醇的 CH2Cl2 溶液 [4]，醇与 2,3-三氯-5,6-二氰基苯醌的反应在三苯基膦、CH2Cl2 和相转移催化剂存在下 [5]。ROMP-gel 支持三苯基膦 [6]、磷 (V) 介导的亲核取代反应 [7] 以及最后使用氟膦 [

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21086
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 碳酸二甲酯 在 1-丁基-4-甲基吡啶溴盐 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,4-二硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Selective O-methylation of phenols and benzyl alcohols in simple pyridinium based ionic liquids

  摘要：

  Synthesis of pyridinium based ionic liquids were reported and applied as catalyst for the selective O-methylation of phenols and benzyl alcohols. The reactions were carried out by using dimethylcarbonate (DMC) as the methylating agent. High selectivity, high yield and recyclability of the ionic liquids are important features of the reactions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.05.028

文献信息

• Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Azulenes
  作者：Teppo O. Leino、Marcus Baumann、Jari Yli-Kauhaluoma、Ian R. Baxendale、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02271

  日期：2015.11.20

  The key intermediate, 6-methylazulene, was synthesized from readily available and inexpensive starting materials in 63% yield over two steps. The methyl group of 6-methylazulene was then used as a synthetic handle to introduce different substituents at the 6-position via two different methods. Subsequently, the 1- and 3-positions were substituted with additional functional handles, such as formyl

  我们已经开发出一种短的，通用的合成途径来合成1,3,6-三取代的天青石。关键中间体6-甲基methyl烯是由容易获得且廉价的起始原料合成的，分两步合成，产率为63％。然后，通过两种不同的方法，将6-甲基azulene的甲基用作合成手柄，以在6位引入不同的取代基。随后，将1-位和3-位替换为其他官能团，例如甲酰基，氯甲基酮和碘化物。通过制备三种不同产品的集合，证明了合成路线的效率，在七个步骤中收率最高的是33％。
• Parallel Microwave-Assisted Synthesis of Ionic Liquids and Screening for Denitrogenation of Straight-Run Diesel Feed by Liquid-Liquid Extraction
  作者：Miguel A. Ceron、Diego J. Guzman-Lucero、Jorge F. Palomeque、Rafael Martinez-Palou

  DOI：10.2174/138620712800194477

  日期：2012.4.1

  Fifty-six ionic liquids were efficiently synthesized in parallel format under one-pot, solvent-free microwave-assisted synthesis. These compounds were evaluated as extracting agents of nitrogen-containing compounds from a real Diesel feed before being submitted to the hydrodesulfurization process to obtain ultralow sulfur Diesel. Our results showed that halogenated ionic liquids are an excellent alternative

  在一锅无溶剂微波辅助合成下，以平行形式有效合成了56种离子液体。在进行加氢脱硫工艺以获得超低硫柴油之前，对这些化合物作为来自实际柴油进料中的含氮化合物的萃取剂进行了评估。我们的结果表明，卤代离子液体是一种极好的替代品，因为这些离子液体相对便宜，对萃取含氮化合物具有很高的选择性，并且可以再生和再循环。
• Synthesis and characterization of -[2.2](1,6)azulenophane
  作者：Klaus Rudolf、T. Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94964-5

  日期：1985.1

  Two synthetic pathways affording anti-[2.2](1,6)azulenophane via fluoride induced 1,8 elimination from trimethylsilyl-tetraalkylammonium salts are described. Spectral data are reported that allow the structural assignment for the title compound.

  描述了两种合成途径，它们通过氟化物诱导的三甲基甲硅烷基-四烷基铵盐中的1,8消除作用提供抗-[2.2]（1,6）氮杂苯丙氨酸。据报道光谱数据允许标题化合物的结构分配。
• Correlation between lipophilicity of newly synthesized ionic liquids and selected <i>Fusarium</i> genus growth rate
  作者：Milan Vraneš、Aleksandar Tot、Jasenka Ćosić、Snežana Papović、Jovana Panić、Slobodan Gadžurić、Nenad Janković、Karolina Vrandečić

  DOI：10.1039/c9ra02521a

  日期：——

  the present study was to examine the effectiveness of 23 different synthesized ionic liquids (ILs) on Fusarium culmorum and Fusarium oxysporum growth rate. The strategy of IL synthesis was a structural modification of ionic liquids through changing the polarity of imidazolium and pycolinium cations and replacing halide anions with well known antifungal anions (cinnamate, caffeate and mandelate). The

  本研究的目的是检验 23 种不同合成离子液体 (ILs) 对镰刀菌和尖孢镰刀菌生长速率的有效性。IL 合成的策略是通过改变咪唑鎓和 pycolinium 阳离子的极性并用众所周知的抗真菌阴离子（肉桂酸根、咖啡酸根和扁桃酸根）代替卤化物阴离子来对离子液体进行结构修饰。研究结果清楚地表明，阳离子上的烷基链类型是 IL 毒性的最决定因素。为了检查 IL 结构如何影响它们对镰刀菌属的毒性，亲脂性描述符A  log  P从密度泛函理论计算并与镰刀菌的生长速度。所有这些结果表明，所研究的 ILs 对镰刀菌属的亲脂性和毒性具有高度的相互依赖性。本研究中收集的数据表明，ILs 的抑制作用在尖孢镰刀菌的情况下更为明显。
• Expansion of Azulenes as Nonbenzenoid Aromatic Compounds for C–H Activation: Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Azulene Carboxylic Acids with Alkynes for the Synthesis of Azulenolactones and Benzoazulenes
  作者：Chanyoung Maeng、Jeong-Yu Son、Seung Cheol Lee、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Kyungsup Lee、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03448

  日期：2020.3.6

  reactivity order for C-H activation reaction is greater toward azulene-6-carboxylic acid, azulene-1-carboxylic acid, and azulene-2-carboxylic acid. For the first time, the expansion of azulenes having directing group as nonbenzenoid aromatic compounds for C-H activation was successful, indicating that nonbenzenoid aromatic compounds can be used as good substrates for the C-H activation reaction. Therefore,

  在好氧条件下，通过氮杂羧酸的CH活化（作为带有对称和不对称炔烃的非苯环芳族化合物），通过铑活化a基羧酸进行的铑催化的氧化[4 + 2]环化反应，可制得具有广泛底物范围和出色的官能团耐受性的a烯内酯衍生物。有趣的是，与炔烃反应的天青烯酸经过铱催化的[2 + 2 + 2]环化并伴随脱羧作用，得到四（芳基）取代的苯并氮杂烯衍生物。CH活化反应的反应性顺序对氮杂6-羧酸，氮杂-1-羧酸和氮杂-2-羧酸更大。首次成功地将具有作为非苯甲酸酯类芳香族化合物的指导基团的天青石进行CH活化，表明非苯甲酸酯类芳香族化合物可以用作CH活化反应的良好底物。因此，未来CH活化的研究领域必将扩展到非苯甲酸酯类芳香族化合物。