2-甲基喹啉-4-羧酰胺 | 15821-13-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基喹啉-4-羧酰胺
• 英文名称: 2-methylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid amide；2-Methyl-chinolin-4-carbonsaeure-amid；2-methylcinchoninamide；2-Methylchinolin-4-carbonsaeureamid；Chinaldin-2-carboxamid
• CAS: 15821-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00023982
• 分子量: 186.213
• InChiKey: GPTOAZYKFYMYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-羧酰胺 在 五氯化磷 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲基-4-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  魁北克一世练习曲

  摘要：

  Dans ce在étudie上的旅行：

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350718
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 2-甲基喹啉-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1907, vol. 28, p. 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Theramutein modulators
  申请人：Housey Gerad M.

  公开号：US20100016298A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This invention relates to agents that are inhibitors or activators of variant forms of endogenous proteins and novel methods of identifying such variants. Of particular interest are inhibitors and activators of endogenous protein variants, encoded by genes which have mutated, which variants often arise or are at least first identified as having arisen following exposure to a chemical agent which is known to be an inhibitor or activator of the corresponding unmutated endogenous protein.

  这项发明涉及的是抑制或激活内源性蛋白变异形式的试剂以及识别这些变异的新方法。特别感兴趣的是那些由突变基因编码的内源性蛋白变异的抑制剂和激活剂，这些变异通常是在暴露于已知是相应未突变内源性蛋白的抑制剂或激活剂的化学试剂之后出现，或者至少是首次被识别为由此类化学试剂引起的。
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• Sunlight induced functionalisation of some heterocyclic bases in the presence of polycrystalline TiO2
  作者：T. Caronna、C. Gambarotti、L. Palmisano、C. Punta、F. Recupero

  DOI：10.1039/b306140j

  日期：——

  The functionalisation of various heterocyclic bases induced by sunlight is reported. The photoreaction occurred with higher yield in a liquid-solid heterogeneous system in the presence of polycrystalline TiO2 (anatase) than in a homogeneous system under the same experimental conditions.

  报道了由阳光诱导的各种杂环碱基的功能化。在相同的实验条件下，在多晶TiO2（锐钛矿）存在下，液-固非均相体系中的光反应发生率高于均相系统。
• A novel, selective free-radical carbamoylation of heteroaromatic bases by Ce(iv) oxidation of formamide, catalysed by N-hydroxyphthalimide
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Carlo Punta、Cristian Gambarotti、Fabrizio Antonietti、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1039/b206192a

  日期：2002.10.18

  The Ce(IV)-NHPI system was used to generate a carbamoyl radical by oxidation of formamide; this nucleophilic radical has been successfully used in the carbamoylation of heteroaromatic bases.

  Ce(IV)-NHPI 系统通过甲酰胺氧化生成氨基甲酰基；这种亲核自由基已成功用于杂芳基的氨基甲酰化。

表征谱图