(diphenylphosphinothioyl)propanoic acid | 109602-95-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylphosphinothioyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(diphenylphosphorothioyl)propionic acid；(2-Carboxy-aethyl)-diphenyl-phosphinsulfid；3-(Diphenylphosphorothioyl)propanoic acid；3-diphenylphosphinothioylpropanoic acid
• CAS: 109602-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₅O₂PS
• 分子量: 290.323
• InChiKey: OFNATTOBHPWEMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  465.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenylphosphinothioyl)propanoic acid 在 lithium hydroxide 、 Tris-N₃ 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-3-diphenylphosphinothioyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gilbertson; Chen Guohua; McLoughlin, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 10, p. 4481 - 4482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(二苯基膦)丙酸 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (diphenylphosphinothioyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（二苯基硫代磷酰基）丙酸作为金属硒化物和碲化物的前体

  摘要：

  摘要报道了导致镉，汞和硒化铅和碲化物的新反应体系。硫族化物是通过硫族元素，金属氧化物或碳酸盐与3-（二苯基膦基）丙酸之间的简单直接反应制备的。描述了3-（二苯基tellurophosphoryl）丙酸（1）的合成，并介绍了3-（二苯基膦基）丙酸（2）及其PE衍生物的X射线结构，其中E = O（3），S（4）和硒（5）。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.12.034

文献信息

• A modular approach to ligands for asymmetric π-allyl palladium catalysed additions
  作者：Scott R. Gilbertson、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1039/a607200c

  日期：——

  A route to phosphinodihydrooxazoles is reported, which is used to synthesize ten new ligands whose ability to asymmetrically catalyse the addition of dimethyl malonate to 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate is investigated; the best gave a palladium complex which catalyses the addition of dimethyl malonate to 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate in 99% yield and 97% ee.

  报告了一条通向膦二氢噁唑的路线，并利用这条路线合成了十种新配体，研究了这些配体不对称地催化丙二酸二甲酯与 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的加成反应的能力；最好的配体得到了一种钯配合物，它能催化丙二酸二甲酯与 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的加成反应，产率为 99%，ee 值为 97%。
• Biomimetic peptide-based models of [FeFe]-hydrogenases: utilization of phosphine-containing peptides
  作者：Souvik Roy、Thuy-Ai D. Nguyen、Lu Gan、Anne K. Jones

  DOI：10.1039/c5dt01796c

  日期：——

  incorporating diiron analogues of [FeFe]-hydrogenases into short peptides via phosphine functional groups are described. First, utilizing the amine side chain of lysine as an anchor, phosphine carboxylic acids can be coupled via amide formation to resin-bound peptides. Second, artificial, phosphine-containing amino acids can be directly incorporated into peptides via solution phase peptide synthesis. The second

  描述了通过膦官能团将[FeFe]-加氢酶的二铁类似物掺入短肽的两种合成策略。首先，利用赖氨酸的胺侧链作为锚，膦羧酸可通过酰胺形成与树脂结合的肽偶联。第二，可以通过溶液相肽合成将人工的含膦氨基酸直接掺入肽中。第二种方法通过使用三个具有不同膦取代基（二苯基，二异丙基和二乙基膦）的氨基酸得到证明。通过使膦肽与二铁六羰基前体（μ-pdt）Fe反应，总共制备了五种不同的单膦取代的二铁模型配合物2（CO） 6或（μ-bdt）Fe 2（CO） 6（pdt =丙烷-1,3-二硫代丙烷，bdt = 1,2-二硫代苯）。通过UV / Vis，FTIR和31 P NMR光谱证实了络合物的形成。据报道，在乙酸的存在下，在混合的有机水溶液中，这些配合物的电催化作用。加水导致催化速率的提高。
• Synthesis of Phosphino Oxazoline Ligand Libraries from Amino Acid and Phosphino Carboxylate Building Blocks
  作者：Scott R. Gilbertson、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1021/jo981420y

  日期：1998.11.1

  A modular route to new phosphine-oxazoline ligands is reported. The ability of these ligands to asymmetrically catalyze the addition of dimethyl malonate to 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate was investigated. The best of these Ligands gave a palladium complex which catalyzed the addition of dimethyl malonate to 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate in a 99% yield and in 98% enantiomeric excess (Table 3, entry 11).
• Kinetic Resolution in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations by a P,O Ligand System
  作者：Scott R. Gilbertson、Ping Lan

  DOI：10.1021/ol0161256

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]Through the investigation of peptide-based phosphine oxazoline ligands, a simple P,O ligand system was developed. This system provides palladium complexes that are capable of a very high degree of kinetic resolution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate. The isolated palladium complex was synthesized, characterized, and determined to be an effective procatalyst.
• Gilbertson; Chen Guohua; McLoughlin, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 10, p. 4481 - 4482
  作者：Gilbertson、Chen Guohua、McLoughlin

  DOI：——

  日期：——