4-羟基-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸 | 169032-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-羟基-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸
• 英文名称: 4-hydroxyindan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic Acid
• CAS: 169032-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZGUJNJZNTYJUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸 在 rhodium on alumina 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (2RS,3aRS,4SR,7aSR)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(1-methoxymethoxy-2-propenyl)perhydroindan
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. III. An Alternative Stereoselective Access to Aphidicolane-Type B/C/D-Ring System.

  摘要：

  化合物 2 与蚜虫唑类二萜的 B/C/D 环相对应，它是由过氢茚满衍生物 (3) 立体选择性合成的，后者是通过铑-氧化铝催化氢化茚满酯 (4) 这一关键步骤获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1756
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-羟基-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. III. An Alternative Stereoselective Access to Aphidicolane-Type B/C/D-Ring System.

  摘要：

  化合物 2 与蚜虫唑类二萜的 B/C/D 环相对应，它是由过氢茚满衍生物 (3) 立体选择性合成的，后者是通过铑-氧化铝催化氢化茚满酯 (4) 这一关键步骤获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1756

文献信息

• [EN] FUSED IMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ IMIDE FUSIONNÉ<br/>[ZH] 稠合酰亚胺类衍生物
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2023088406A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  提供了一种式I所示稠合酰亚胺类衍生物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。
• Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. III. An Alternative Stereoselective Access to Aphidicolane-Type B/C/D-Ring System.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Kaszuo MURAKAMI、Osamu OKUDA、Takeshi KURODA、Tetsuya INOUE、Katsuhide KAMEI、Takashi MURATA、Hitoshi YOSHINO、Takeshi IMANISHI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.42.1756

  日期：——

  Compound 2, corresponding to the B/C/D-ring for aphidicolane-type diterpenes, was synthesized stereoselectively from a perhydroindane derivative (3) which was obtained by rhodium-alumina catalyzed hydrogenation of an indane ester (4) as a key step.

  化合物 2 与蚜虫唑类二萜的 B/C/D 环相对应，它是由过氢茚满衍生物 (3) 立体选择性合成的，后者是通过铑-氧化铝催化氢化茚满酯 (4) 这一关键步骤获得的。