methyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 131308-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 131308-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: QIPCFWIEKYXBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 6,6'-((((1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(azanediyl))-bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol) 、 tetraphenylporphyrin 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到methyl 2-hydroxy-4-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯的可见光诱导的Salan-Copper（II）催化对映选择性好氧α-羟基化

  摘要：

  提出了一种以可见光诱导的salan-copper（II）催化β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应的策略，该方法利用可持续的空气作为氧化剂。该协议可方便地获得许多对映体富集的α-羟基β-酮酯（产率高达95％，ee为96％），尤其是对于β-酮甲基酯而言，它们是医药领域的宝贵体系结构，包括钠的关键中间体-通道阻滞剂（S）-茚虫威。实验研究表明，反应性单线态氧可能参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801263
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-茚酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aphidicolane and Stemodane Diterpenes. III. An Alternative Stereoselective Access to Aphidicolane-Type B/C/D-Ring System.

  摘要：

  化合物 2 与蚜虫唑类二萜的 B/C/D 环相对应，它是由过氢茚满衍生物 (3) 立体选择性合成的，后者是通过铑-氧化铝催化氢化茚满酯 (4) 这一关键步骤获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1756

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。
• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。
• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Organocatalytic Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Indane Compounds to Nitrostyrenes
  作者：Zhen-Yu Jiang、Hua-Meng Yang、Ya-Dong Ju、Li Li、Meng-Xian Luo、Guo-Qiao Lai、Jian-Xiong Jiang、Li-Wen Xu

  DOI：10.3390/molecules15042551

  日期：——

  To map out the efficient organocatalyst requirements in the Michael addition of 1,3-dicarbonyl indane compounds to nitrostyrenes, a dozen different amino organocatalysts containing a p-toluenesulfonyl group (Ts) have been evaluated; excellent enantio-selectivities (up to er 92:8) were obtained with a primary amine-based Ts-DPEN catalyst and a plausible catalytic reaction mechanism was proposed on the

  为了确定将 1,3-二羰基茚满化合物迈克尔加成到硝基苯乙烯中的有效有机催化剂要求，对十几种含有对甲苯磺酰基 (Ts) 的不同氨基有机催化剂进行了评估；使用伯胺基 Ts-DPEN 催化剂获得了优异的对映选择性（高达 92:8），并根据实验结果提出了合理的催化反应机理。