4-羟基-2,3-二氢吡喃-6-酮 | 55100-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-羟基-2,3-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-5,6-dihydropyran-4-one；4-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 55100-07-7
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: NJGFHHXZSDLYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  964.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,3-二氢吡喃-6-酮 在 四氢吡咯 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Functional Phosphorus Zwitterions from Activated Alkanes, Aldehydes, and Tributylphosphine: Synthesis of Polysubstituted Furo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  A general preparation of new types of highly functional phosphorus zwitterions is realized via tandem three-component reactions using the corresponding functional alkanes, aldehydes, and Bu3P. Starting from our novel zwitterions as synthetic reagents with commercially available acid chlorides in a one-step procedure provides an attractive approach toward furo[3,2-c]coumarins.

  DOI：

  10.1021/ol3005479
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(methoxymethoxy)-3-oxopentanoate 在 六氟合硅酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4-羟基-2,3-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃规模性信息素（Aspidiotus nerii）的合成。

  摘要：

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01001

文献信息

• Synthesis of the Sex Pheromone of the Oleander Scale (<i>Aspidiotus nerii</i>)
  作者：Mary Montaño Castañeda、Javier Marzo Bargues、Jaime Primo、Ismael Navarro Fuertes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01001

  日期：2019.7.5

  A total synthesis of the oleander scale [Aspidiotus nerii (Bouche)] sex pheromone, the unique sesquiterpenoid containing a cyclobutane moiety of this class of compounds, has been developed. In order to implement this sex pheromone as a new environmentally friendly tool to manage this pest, a more cost-effective, multigram synthesis was required. This new synthetic route, having a Blaise reaction, iron-catalyzed

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。
• Preparation of Functional Phosphorus Zwitterions from Activated Alkanes, Aldehydes, and Tributylphosphine: Synthesis of Polysubstituted Furo[3,2-<i>c</i>]coumarins
  作者：Chia-Jui Lee、Yeong-Jiunn Jang、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol3005479

  日期：2012.4.6

  A general preparation of new types of highly functional phosphorus zwitterions is realized via tandem three-component reactions using the corresponding functional alkanes, aldehydes, and Bu3P. Starting from our novel zwitterions as synthetic reagents with commercially available acid chlorides in a one-step procedure provides an attractive approach toward furo[3,2-c]coumarins.