methyl (11S)-eudesm-4-en-12-oate | 122421-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (11S)-eudesm-4-en-12-oate
• CAS: 122421-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: KBEAFNVRFPBHGF-WOSRLPQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-eudesm-4-en-12-oate 在 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 CrO₃/silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-((2R,4aR)-4a,8-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-2-yl)-2-hydroxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成侧链双十二烷基二醇的方法：由1-（α）-桑通宁合成苦丁酚

  摘要：

  以十个步骤描述了从11- （α）-桑通宁开始合成的奥地斯曼醇，苦丁酚（1）及其11-脱氧类似物（19）的合成。已知的中间体（11 S）-3-oxoeudesm-4-en-12-oate（5b）通过新的中间体（11 S）-eudesm-4-en-12-oate（6），（11 S）eudesm-4-en-12-al（17），11-羟基eudesm-4- en-12-al（18）和eudesm-4-ene-11,12-二醇（8）。最后提到的中间体中侧链二醇部分的构建是通过在（17）。敏化的光氧合暨还原顺序将烯二醇（8）转变为标题化合物（1）。（11 S）eudesm-4-en-12-ol（16）的相似序列产生11-deoxykudtriol（19）。

  DOI：

  10.1039/p19880003149
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-4a,8-dimethyl-7-oxo-2-naphthyl)-propionic acid 在 盐酸 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (11S)-eudesm-4-en-12-oate
  参考文献：
  名称：

  合成侧链双十二烷基二醇的方法：由1-（α）-桑通宁合成苦丁酚

  摘要：

  以十个步骤描述了从11- （α）-桑通宁开始合成的奥地斯曼醇，苦丁酚（1）及其11-脱氧类似物（19）的合成。已知的中间体（11 S）-3-oxoeudesm-4-en-12-oate（5b）通过新的中间体（11 S）-eudesm-4-en-12-oate（6），（11 S）eudesm-4-en-12-al（17），11-羟基eudesm-4- en-12-al（18）和eudesm-4-ene-11,12-二醇（8）。最后提到的中间体中侧链二醇部分的构建是通过在（17）。敏化的光氧合暨还原顺序将烯二醇（8）转变为标题化合物（1）。（11 S）eudesm-4-en-12-ol（16）的相似序列产生11-deoxykudtriol（19）。

  DOI：

  10.1039/p19880003149