尼达尼布杂质82 | 1383786-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 尼达尼布杂质82
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-5-aminobenzoate
• 英文别名: methyl 5-amino-2-{1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl}benzoate；Dimethyl 2-(4-amino-2-methoxycarbonylphenyl)propanedioate
• CAS: 1383786-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: PEWVRFAEUMPCKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼达尼布杂质82 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-{1-[(benzyloxy)amino]-3-methoxy-1,3-dioxopropan-2-yl}-5-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Novel Series of 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones as Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  We report herein further insight into the biological activities displayed by a series of 2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones (HIDs). Substitution of the N-hydroxyimide two-metal binding pharmacophore at position 4 by carboxamido side chains was previously shown by us to be fruitful for this scaffold, since strong human immunodeficiency virus type 1 integrase (HIV-1 IN) inhibitors in the low nanomolar range associated with low micromolar anti-HIV activities were obtained. We investigated the influence of substitution at position 7 on biological activity. Introduction of electron-withdrawing functional groups such as the nitro moiety at position 7 led to a noticeable improvement of antiviral activity, down to low nanomolar anti-HIV potencies, with advantageous therapeutic indexes going close to those of the clinically used raltegravir and retained potencies against a panel of IN mutants.

  DOI：

  10.1021/jm500109z
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 5%-palladium/activated carbon 甲醇 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 尼达尼布杂质82
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-HYDROXYISOQUINOLINE-1,3(2H,4H)-DIONES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS HIV REPLICATION INHIBITORS
  [FR] 2 -HYDROXYISOQUINOLINE- 1, 3 ( 2H, 4H) - DIONES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH

  摘要：

  本发明涉及作为HIV整合酶抑制剂的化合物和组合物。该发明的化合物为式(I)的化合物，或其互变异构体(I')，或所述化合物或其互变异构体的药用可接受盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有定义的含义。

  公开号：

  WO2012085003A1