3-Oxo-4,5,7α(H),6,11β(H)-eudesman-6,12-olid | 3650-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Oxo-4,5,7α(H),6,11β(H)-eudesman-6,12-olid
• 英文别名: (3S,3aS,5aR,9S,9aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 3650-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DYYUGQQUOSVACE-BHFYTIKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  396.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-4,5,7α(H),6,11β(H)-eudesman-6,12-olid 在 sodium peroxide 、 双氧水 、 copper diacetate 、 iron(II) sulfate 、 diborane(6) 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (4S)-4-[(3S,3aS,6R,7R,7aS)-3,6-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-7-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  The homolytic fragmentation of 1-hydroperoxy-eudesmanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95579-5
• 作为产物：
  描述：

  vulgarin 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Oxo-4,5,7α(H),6,11β(H)-eudesman-6,12-olid
  参考文献：
  名称：

  The homolytic fragmentation of 1-hydroperoxy-eudesmanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95579-5

文献信息

• Unified Synthesis of Eudesmanolides, Combining Biomimetic Strategies with Homogeneous Catalysis and Free-Radical Chemistry
  作者：Alejandro F. Barrero、Antonio Rosales、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/ol034510k

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A general procedure for the synthesis of both 12,6- and 12,8-eudesmanolides has been developed. The key step is the titanocene-catalyzed radical cyclization of accessible epoxygermacrolides. The novel reagent 2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilylpyridinium chloride, both compatible with oxiranes and capable of regenerating Cp(2)TiCl(2) from Cp(2)Ti(Cl)H and Cp(2)Ti(Cl)OAc, played an

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。
• Ti-catalyzed transannular cyclization of epoxygermacrolides. Synthesis of antifungal (+)-tuberiferine and (+)-dehydrobrachylaenolide
  作者：José Justicia、Luis Álvarez de Cienfuegos、Rosa E. Estévez、Miguel Paradas、Ana M. Lasanta、Juan L. Oller、Antonio Rosales、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.114

  日期：2008.12

  We present a divergent strategy for the stereoselective synthesis of both eudesmanolides (+)-tuberiferine and (+)-brachylaenolide starting from the accessible germacrolide (+)-costunolide. The key steps of these syntheses are the Ti-catalyzed transannular cyclization of a 1,4-epoxygermacrolide in the presence or absence of water, respectively. The catalytic cycle operating in the presence of water

  我们提出了从可及的马卡德利德（+）-木香酚开始的对映体甘露内酯（+）-胡椒碱和（+）-brachylaenolide的立体选择性合成的不同策略。这些合成的关键步骤分别是在有水或无水的情况下，Ti催化的1,4-环氧锗大环内酯的环环过环化。在水的存在下进行的催化循环可能涉及通过从水络合物Cp 2 Ti III（OH 2）Cl进行H原子转移来还原叔自由基。在无水条件下的催化循环大概是通过叔自由基和Cp 2 Ti III的混合歧化而发生的Cl。合成的（+）-tuberiferine和（+）-brachylaenolide具有对Phycomyces blakesleeanus的抗真菌效力，与抗真菌治疗的金标准B两性霉素B相当甚至更高。
• Astudillo, Luis; Galindo, Antonio; Gonzalez, Antonio G., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1075 - 1080
  作者：Astudillo, Luis、Galindo, Antonio、Gonzalez, Antonio G.、Mansilla, Horacio

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis of 1,10-sec-eudesmanolides
  作者：Antonio Gonzalez、Antonio Galindo、Horacio Mansilla、Angel Trigos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90115-2

  日期：1988.1
• GONZALEZ, ANTONIO;GALINDO, ANTONIO;MANSILLA, HORACIO;TRIGOS, ANGEL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4203-4204
  作者：GONZALEZ, ANTONIO、GALINDO, ANTONIO、MANSILLA, HORACIO、TRIGOS, ANGEL

  DOI：——

  日期：——