4-(quinolin-2-yloxy)benzaldehyde | 263257-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-quinolin-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 263257-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: POVVYSGCDIMKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yloxy)benzaldehyde 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 [Cyclohexyl-(4-quinolin-2-yl-phenyl)-methoxyimino]-acetic acid(0.25H2O)
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 对羟基苯甲醛 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-(quinolin-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102

文献信息

• Quinoline derivatives bearing pyrazole moiety: Synthesis and biological evaluation as possible antibacterial and antifungal agents
  作者：Mohamed F. El Shehry、Mostafa M. Ghorab、Samir Y. Abbas、Eman A. Fayed、Said A. Shedid、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.046

  日期：2018.1

  pyrazoline derivatives. The second series was synthesized via the synthesis of 2-hydrazinylquinoline and then treatment with formylpyrazoles to afford the corresponding hydrazonyl pyrazole derivatives. The third series was synthesized through the treatment of 2-hydrazinylquinoline with ethoxyethylidene, dithioacetal and arylidene derivatives to afford the corresponding pyrazole derivatives. The synthesized

  为了开发新的抗微生物剂，已经合成了带有吡唑部分的三个系列的喹啉衍生物。通过合成4-（喹啉-2-基氧基）苯甲醛和4-（喹啉-2-基氧基）苯乙酮，然后用酮或醛衍生物处理，得到相应的查耳酮，来合成第一系列。后面的查耳酮与肼衍生物的环化导致形成新的吡唑啉衍生物。第二个系列是通过合成2-肼基喹啉，然后用甲酰基吡唑处理得到相应的肼基吡唑衍生物。第三系列是通过用乙氧基亚乙基，二硫缩醛和亚芳基衍生物处理2-肼基喹啉得到相应的吡唑衍生物而合成的。对合成的化合物的预期抗菌和抗真菌活性进行了评估；其中，这些化合物中的大多数对被测细菌和真菌菌株显示出有效的抗菌和抗真菌活性。从参考药物的MIC值（0.12-0.98μg/ mL）可以看出，吡唑衍生物13b与参考药物相比显示出更好的结果。吡唑衍生物13b显示庆大霉素的四倍效力抑制生长弗氏志贺菌（MIC 0.12微克/毫升）。而且，化合物13b在抑制两栖曲霉（MIC 0
• Novel structural hybrids of quinoline and thiazole moieties: Synthesis and evaluation of antibacterial and antifungal activities with molecular modeling studies
  作者：Sally I. Eissa、Amel M. Farrag、Samir Y. Abbas、Mohamed F. El Shehry、Ahmed Ragab、Eman A. Fayed、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104803

  日期：2021.5

  candidum and P. marneffei. So, quinolines bearing a thiazole moiety can be suggested as interesting scaffolds for the development both of the novel antibacterial and antifungal agents. Some new derivatives were studied as peptide deformylase enzyme inhibitors. Thiazolidin-4-one derivative 3d and 2,3-dihydrothiazole derivative 5c had shown good PDF inhibition activity, which had been supported by the docking

  设计新型杀生物剂的最佳方法之一是通过在单个分子支架中组合两个或多个生物活性部分来合成杂化分子。因此，使用缩氨基硫脲2a – f合成了带有噻唑部分的新系列喹啉。环化2A - ˚F与氯乙酸乙酯，2- chloropropanoate或氯丙酮，得到相应的噻唑3 - 5。评价了新喹啉衍生物的抗微生物活性。大多数测试化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。复合物显示了两性霉素 B 抑制烟曲霉生长的四倍效力5e。后一种化合物显示出庆大霉素抑制淋病奈瑟菌生长的双重效力。此外，该化合物在抑制福氏链球菌、化脓链球菌、普通假单胞菌、棒状假单胞菌、念珠菌和马尔内菲假单胞菌的生长方面显示出与参考药物等效的效力。因此，带有噻唑部分的喹啉可以被认为是开发新型抗菌剂和抗真菌剂的有趣支架。一些新的衍生物被研究作为肽去甲酰酶抑制剂。Thiazolidin-4-one 衍生物3d和 2,3-二氢噻唑衍生物5c已显示出良好的 PDF