1,2-Ethanediylbis | 85599-21-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-Ethanediylbis
• 英文别名: 1,2-bis[di-(2-methoxyphenyl)-phosphino]ethane；1,2-bis(bis(2-methoxyphenyl)phosphino)ethane；1,2-bis(bis(o-methoxyphenyl)phosphino)ethane；1,2-bis(di(2-methoxyphenyl)phosphino)ethane；1,2-bis(di(o-methoxyphenyl)phosphino)ethane；o-MeO-dppe；Phosphine, 1,2-ethanediylbis[bis(2-methoxyphenyl)-；2-bis(2-methoxyphenyl)phosphanylethyl-bis(2-methoxyphenyl)phosphane
• CAS: 85599-21-9
• 化学式: C₃₀H₃₂O₄P₂
• 分子量: 518.529
• InChiKey: UTHBNWMLPLYXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196.5 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  638.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Ethanediylbis 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到3-[2-Bis(2-methoxy-5-sulfophenyl)phosphanylethyl-(2-methoxy-5-sulfophenyl)phosphanyl]-4-methoxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  New, Highly Efficient Work-Up Protocol for Sulfonated Diphosphines

  摘要：

  Isolation of a series of sulfonated diphosphines via a new highly efficient method is described. The work-up procedure involves the precipitation of the sulfonated ligand prior to neutralization, and subsequent removal of the sulfuric acid by filtration and washing. Great advantages of this procedure are its simplicity and easiness to scale-up while co-production of large amounts of sulfate salts is avoided.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<293::aid-adsc293>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methoxyphenyl)phosphine oxide 在 aluminium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-Ethanediylbis
  参考文献：
  名称：

  Phosphine Oxide Anions in the Synthesis of Phosphine Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30230

文献信息

• Antitumor activity of bis(diphenylphosphino)alkanes, their gold(I) coordination complexes, and related compounds
  作者：Christopher K. Mirabelli、David T. Hill、Leo F. Faucette、Francis L. McCabe、Gerald R. Girard、Deborah B. Bryan、Blaine M. Sutton、Joan O. Leary Barus、Stanley T. Crooke、Randall K. Johnson

  DOI：10.1021/jm00395a004

  日期：1987.12

  inactive. Among dppe analogues, replacement of phenyl groups with ethyl or benzyl groups resulted in inactivity for both ligands and the corresponding gold complexes whereas substitution with cyclohexyl or heterocyclic ring systems yielded ligands and/or gold complexes with antitumor activity. Among substituted-phenyl dppe and dppe(AuCl)2 analogues, 3-fluoro, 4-fluoro, perdeuterio, 4-methylthio, and 2-methylthio

  描述了与双（二苯基膦基）乙烷（dppe）有关的双膦及其金配合物，在多种可移植肿瘤模型中具有活性。在第1-5天以最大耐受剂量（MTD）40μmol/ kg腹膜内给药时，dppe可重复产生ip P388白血病小鼠的寿命（ILS）100％。氯金（I）与dppe中的每种膦配位得到的复合物具有相似的活性，但剂量水平比dppe低得多。金（I）配合物的MTD为7μmol/ kg。在dppe的其他金属络合物中，Au（III）络合物具有活性（大于50％ILS），而Ag（I），Ni（II），Pt（II），Pd（II）和Rh（I）络合物具有活性。不活跃。在dppe类似物中，用乙基或苄基取代苯基会导致配体和相应的金络合物均失活，而用环己基或杂环系统取代会产生具有抗肿瘤活性的配体和/或金络合物。在取代的苯基dppe和dppe（AuCl）2类似物中，3-氟，4-氟，氘代，4-甲硫基和2-甲硫基类似物是有活性的。4-甲
• NMR Spectroscopic Studies of Palladium(II) Complexes of Bidentate Diphenylphosphane Ligands with Acetate and Tosylate Anions: Complex Formation and Structures
  作者：Tiddo J. Mooibroek、Elisabeth Bouwman、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Eite Drent

  DOI：10.1002/ejic.200900974

  日期：2010.1

  synthetic pathways towards Pd-II complexes of functionalized bidentate diphenylphosphane ligands of the type [Pd(ligand)(anion)(2)] and [Pd(ligand)(2)](anion)(2) have been investigated. Eighteen different ligands have been used in combination with strongly (acetate, OAc-) or weakly (tosylate, OTs-) coordinating anions, The solid-state structure of some representative complexes was determined with X-ray crystallography

  已经研究了 [Pd(ligand)(anion)(2)] 和 [Pd(ligand)(2)](anion)(2) 类型的功能化双齿二苯基膦配体的 Pd-II 配合物的合成途径。十八种不同的配体已与强（乙酸盐，OAc-）或弱（甲苯磺酸盐，OTs-）配位阴离子组合使用。一些代表性配合物的固态结构用 X 射线晶体学确定。表明固态结构完全保留在溶液中，通过H-1-和P-31-NMR光谱详细研究了[Pd(配体)-(阴离子)(2)]型配合物的形成. 根据配体结构，复合物通过多核中间体立即形成或根本不形成。
• Autoionization of Homogeneous Nickel(II) Diphosphane Hydrogenation Catalysts. An NMR Study and Crystal Structures of [Ni(<i>o</i>-MeO-dppe)I₂] and [Ni(<i>o</i>-MeO-dppe)₂](PF₆)₂
  作者：Ingrid M. Angulo、Elisabeth Bouwman、Martin Lutz、Wilhelmus P. Mul、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/ic0006955

  日期：2001.4.1

  [Ni(o-MeO-dppe)2](PF6)2 (2e) have been determined by X-ray crystallography. [Ni(o-MeO-dppe)I2] crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c with Z = 4, a = 12.1309(1) A, b = 16.5759(3) A, c = 17.6474(2) A, beta = 119.3250(10) degrees. [Ni(o-MeO-dppe)2](PF6)2 crystallizes in the monoclinic space group C2/c with Z = 4, a = 22.5326(3) A, b = 13.6794(2) A, c = 21.7134(3) A, beta = 107.1745(7) degrees. In

  报道了许多包含二齿膦膦配体1，2-双（二（二（邻甲氧基苯基）膦基）乙烷（o-MeO-dppe）的镍（II）配合物的合成。已经合成了两种类型的配合物，即通式[Ni（o-MeO-dppe）X2]（其中X = Cl，Br或I）的单（螯合物）配合物和双（螯合物）通式[Ni（o-MeO-dppe）2] Y2的配合物（2）（其中Y = PF6或三氟乙酸盐（TFA））。这些配合物已使用电子吸收和NMR光谱进行了表征。单（螯合物）[Ni（o-MeO-dppe）I2]（1c）和双（螯合物）[Ni（o-MeO-dppe）2]（PF6）2（2e）的结构具有由X射线晶体学确定。[Ni（o-MeO-dppe）I2]在单斜空间群P2（1）/ c中结晶，Z = 4，a = 12.1309（1）A，b = 16.5759（3）A，c = 17.6474（2） A，beta = 119.3250（10）度。[Ni（o-Me
• Formation of Binuclear Ruthenium(II) Aqua Complexes and a Mononuclear Ammonia Complex Bearing P−P−O Facial Tridentate Ligands and Oxametallacycle Moieties
  作者：Fumiaki Tsunawaki、Yasuyuki Ura、Teruyuki Kondo、Tomomichi Iwasa、Tatsuro Harumashi、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/om060066o

  日期：2006.5.1

  The reaction of Ru(η6-cot)(dmfm)2 (1; cot = 1,3,5-cyclooctatriene, dmfm = dimethyl fumarate) with water and dppe derivatives (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) having two or four methoxy groups at the ortho positions of the phenyl rings, (S,S)-DIPAMP or o-MeO-dppe, afforded the unique binuclear Ru(II) aqua complexes 4a,b, where two oxaruthenacycles are combined and hold a water molecule by coordination

  茹（η的反应6 -cot）（dmfm）2（1 ;婴儿床= 1,3,5-辛三烯，dmfm =富马酸二甲酯）与水和DPPE衍生物（DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷） （S，S）-DIPAMP或o -MeO-DPPE在苯环的邻位具有两个或四个甲氧基的化合物，提供了独特的双核Ru（II）水配合物4a，b，其中两个氧杂萘并合并保持X射线晶体学表明，水分子通过配位和氢键结合。尽管配合物4b呈固态双核形式，但在溶液中发生崩解，生成单核水配合物4b '。配合物4b进一步用氨处理，通过配体用水置换形成单核Ru（II）氨配合物5。这些络合物中的水氧原子和氨氮原子可以被视为固态的手性中心，因为它们有四个不同的基团，通过与钌和不等价的氢键配位而区分。
• Structure, Dynamic Behavior, and Catalytic Activity of a Novel Ruthenium Cyclopentadienyl Complex with a Tridentate P<i>,</i>P<i>,</i>O Ligand
  作者：Robert C. van der Drift、Elisabeth Bouwman、Eite Drent、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、A. Bart van Oort、Wilhelmus P. Mul

  DOI：10.1021/om020218p

  日期：2002.8.1

  Reaction of 1,2-bis(bis(o-methoxyphenyl)phosphino)ethane (o-MeO-dppe) with [RuClCp(PPh3)2] (1) at 135 °C results in the formation of (η5-cyclopentadienyl)[1-(bis(o-methoxyphenyl)phosphino-κP)-2-((o-methoxyphenyl)(o-phenolato-κO)phosphino-κP)ethane]ruthenium(II) ([RuCp(tappe)]; 3), which constitutes the first example of a ruthenium cyclopentadienyl complex with a tridentate P,P,O ligand. The X-ray structure

  1,2-双（双（的反应ö甲氧基苯基）膦基）乙烷（Ô与-MeO-DPPE）[RuClCp（PPH 3）2 ]（1）在135℃导致的形成（η 5 -环戊二烯基）[1-（二（ø甲氧基苯基）膦基κ P）-2 - （（Ô甲氧基苯基）（Ô -phenolato-κ ö）膦基κ P）乙烷]合钌（II）（[RuCp（tappe） ]；3），其构成具有三齿P，P，O配体的钌环戊二烯基络合物的第一个实例。X射线结构图3已确定阐明其固态结构，该结构显示出CH /π相互作用的证据。NMR研究证实了这一发现，并且随温度变化的31 P和1 H NMR光谱揭示了溶液中3的动态行为。络合物3在烯丙基醇异构化为羰基化合物中显示出催化活性。