endo-2-acetyl-5-norbornene | 824-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-acetyl-5-norbornene
• 英文别名: exo-2-acetyl-5-norbornene；(1alpha,4alpha)-5-Acetylbicyclo[2.2.1]hepta-2-ene；1-[(1S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 824-60-2；824-61-3；5063-03-6；58001-95-9；65166-67-8；107740-92-1；128441-68-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NIMLCWCLVJRPFY-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-acetyl-5-norbornene 在 三乙烯二胺 作用下， 以28.6%的产率得到1-[(1S,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  JP2015/3879

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丁烯酮 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到endo-2-acetyl-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Cétoneset d'alcools的提法不完全保留了甲基乙烯基乙烯基的一部分。联合国综合简单有效的《等值论》

  摘要：

  描述了通过逆Diels-Alder反应制备烯烃酮和醇。该方法已用于最近从海藻Laurencia nidifica中分离出的芳樟醇6e，nerolidol 6f和倍半萜醇10的高产率合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91839-3
• 作为试剂：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium acetate 、 endo-2-acetyl-5-norbornene 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd/NBE 介导的芳基三氟甲磺酸酯与环氧乙烷的环化：2,3-二氢苯并呋喃的高效合成

  摘要：

  通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化实现了芳基三氟甲磺酸酯与末端环氧乙烷的直接环化。通过该策略，可以高收率生产多种 2,3-二氢苯并呋喃。还表现出良好的官能团耐受性。该反应提供了一种从容易获得的酚盐出发制备增值2,3-二氢苯并呋喃的替代方法，并扩大了Catellani型反应在有机合成中的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00049

文献信息

• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 24. Beneficial effect of Me3SiCl on the reducing properties of NiCRA
  作者：Y. Fort、R. Vanderesse、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85244-2

  日期：1986.1

  Reduction of carbon-carbon double bonds can be achieved with either NiCRA or NiCRASi (nickel containing Complex Reducing Agent activated by Me3SiCl). Selective reduction of polyunsaturated hydrocarbons or unsaturated ketones are easily performed with both reagents.

  可以使用NiCRA或NiCRASi（由Me 3 SiCl活化的含镍复合还原剂）实现碳-碳双键的还原。两种试剂均可轻松地进行多不饱和烃或不饱和酮的选择性还原。
• Palladium-catalyzed stereo-selective three-component cis-1,2-arylalkynylation of bicyclic alkenes with aryltriflates and terminal alkynes
  作者：Tianhao Xu、Xiangbing Zhou、Yuhui Han、Liangwei Zhang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Shungang Wan、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153799

  日期：2022.5

  A palladium-catalyzed stereo-selective cis-1,2-arylalkynylation of bicyclic alkenes with aryl triflates and terminal alkynes was developed. This reaction showed high functional group tolerance and can be applied to the modification of bioactive molecules. This three-component reaction provided a practical method for preparing the value-added bicyclo[2.2.1]heptanes derivatives.

  开发了钯催化的双环烯烃与芳基三氟甲磺酸酯和末端炔烃的立体选择性顺式-1,2-芳基炔基化反应。该反应具有较高的官能团耐受性，可应用于生物活性分子的修饰。这种三组分反应为制备高附加值的双环[2.2.1]庚烷衍生物提供了实用的方法。
• ³¹P NMR Spectroscopically Quantified Hydrogen-Bonding Strength of Thioureas and Their Catalytic Activity in Diels-Alder Reactions
  作者：Alexander R. Nödling、Gergely Jakab、Peter R. Schreiner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.201402871

  日期：2014.10

  the 31P NMR chemical shifts. A linear correlation between both variables was observed throughout the functionalized thioureas. The 31P NMR probe correlation fared better in comparison to a pKa correlation. Accordingly, the quantification presented herein by using a 31P NMR probe offers an elegant way to estimate the catalytic activity of thiourea catalysts in hydrogen-bond-activated reactions such

  通过使用三烷基氧化膦作为 31 P NMR 探针来量化各种常用硫脲催化剂的氢键强度。检查了简单的二芳基硫脲和更复杂的双功能胺和羟基取代的硫脲衍生物。它们的催化活性在 Diels-Alder 反应中测定，获得的准一级速率常数与 31P NMR 化学位移相关。在整个官能化硫脲中观察到两个变量之间的线性相关性。与 pKa 相关性相比，31P NMR 探针相关性表现更好。因此，本文通过使用 31P NMR 探针进行的量化提供了一种优雅的方法来估计硫脲催化剂在氢键活化反应（如 Diels-Alder 反应）中的催化活性。
• Stetter, Hermann; Nienhaus, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 979 - 988
  作者：Stetter, Hermann、Nienhaus, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions with clays and alumina without solvents
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、JoséL. Bravo、Pedro Cintas、JoséL. Jiménez、Juan C. Palacios、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00159-2

  日期：1998.4

  The utilization of unactivated K-10 montmorillonite or alumina for Diels-Alder reactions in the absence of solvents, either with symmetrically-or unsymmetrically-substituted carbonyl dienophiles, constitutes an environmentally-friendly alternative providing excellent selectivities under mild conditions. (C) 1993 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.