1-[(1S,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮 | 159651-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(1S,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮
• 英文名称: exo-5-acetyl-2-norbornene
• 英文别名: 2-acetyl-5-norbornene；1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)ethenone；1-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone；exo-2-acetyl-5-norbornene；(+/-)-1-(norbornen-(5)-yl-(2exo))-ethanone-(1)；(+/-)-1-(Norbornen-(5)-yl-(2exo))-aethanon-(1)；1-[(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 159651-24-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NIMLCWCLVJRPFY-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮 在 chlorure de zinc anhydre 、 orthoformiate de methyle 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到exo(bicyclo<2.2.1>heptene-5-yl-2)ethanethione
  参考文献：
  名称：

  Préparation de thiocétones acycliques α-insaturées. dimérisation régiosélective en 4h-dithiine-1,3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98882-9
• 作为产物：
  描述：

  endo-2-acetyl-5-norbornene 在 三乙烯二胺 作用下， 以28.6%的产率得到1-[(1S,2R,4S)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  JP2015/3879

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Carbocations as Lewis Acid Catalysts in Diels-Alder and Michael Addition Reactions
  作者：Juho Bah、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201304160

  日期：2014.1.20

  the carbocation as a highly powerful Lewis acid catalyst for organic reactions. The stable and easily available triphenylmethyl (trityl) cation was found to be a highly efficient catalyst for the Diels–Alder reaction for a range of substrates. Catalyst loadings as low as 500 ppm, excellent yields, and good endo/exo selectivities were achieved. Furthermore, by changing the electronic properties of the

  通常，路易斯酸催化剂是基于金属的化合物，由于它们对低位的空轨道具有反应性。然而，碳阳离子是一种潜在的路易斯酸，已被忽略不计，它是一种催化剂。我们已经证明了碳正离子化作为有机反应的强力路易斯酸催化剂的潜力。稳定且容易获得的三苯甲基（三苯甲基）阳离子被发现是用于多种底物的Diels-Alder反应的高效催化剂。催化剂负载量低至500 ppm，优异的收率和良好的内/外达到了选择性。此外，通过改变三苯乙铵离子上取代基的电子性质，可以调节催化剂的路易斯酸度以控制反应的结果。该碳阳离子作为路易斯酸催化剂的能力也进一步扩展到迈克尔反应。
• Planar Chiral PHANOLs as Double Hydrogen Bonding Donor Organocatalysts: Synthesis and Catalysis
  作者：D. Christopher Braddock、Iain D. MacGilp、Benjamin G. Perry

  DOI：10.1002/adsc.200404065

  日期：2004.8

  4,12-Dihydroxy[2.2]paracyclophanediol (PHANOL; 1), and its para-substituted derivatives 2, 5 and 7, were found to catalyse Diels–Alder cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes or ketones with dienes and/or epoxide ring opening reactions with amines. The mode of catalysis by the PHANOLs is via double hydrogen bonding to the two sp2 lone pairs of a carbonyl group or the two lone pairs of the epoxide

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。
• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

  water-soluble, organotungsten Lewis acid, [OP(2-py)3W(CO)(NO)2](BF4)2 (1), was synthesized and characterized. A series of 1-catalyzed Diels–Alder reactions were investigated under conventional heating or microwave heating conditions. The cycloaddition reactions were efficiently conducted in either water or in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The ionic liquid acts as a powerful

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。
• Hexameric Capsule of a Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self-Assembled Nanoreactor: A Diels-Alder Reaction in a Fluorous Biphasic System
  作者：Shoichi Shimizu、Asuka Usui、Masae Sugai、Yuki Suematsu、Seiji Shirakawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201300652

  日期：2013.8

  A Diels–Alder reaction in a fluorous biphasic system was accelerated by a hexameric capsule of resorcinarene bearing fluorous feet. The reaction takes place predominantly within the capsule, which can be recovered as a fluorous solution and recycled after simple decantation.

  氟双相系统中的 Diels-Alder 反应由带有氟脚的间苯二酚六聚体胶囊加速。反应主要发生在胶囊内，可作为含氟溶液回收并在简单倾析后循环使用。
• Acceleration of the diels-alder reaction by clays suspended in organic solvents
  作者：Pierre Laszlo、Jean Lucchetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81184-9

  日期：1984.1

  Rapid and stereoselective Diels-Alder reactions can be run in ethanol or methylene chloride in the presence of FeIII- doped K10 montmorillonite.

  快速和立体选择性Diels-Alder反应可以在掺有Fe III的K10蒙脱石的乙醇或二氯甲烷中进行。