(E)-tBuCD=CHD | 84784-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-tBuCD=CHD
• 英文别名: cis-1,2-dideuterio-3,3-dimethyl-1-butene；neohexene-d₂；cis-1,2-dideuterio-3,3-dimethylbut-1-ene
• CAS: 84784-40-7
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 86.1454
• InChiKey: PKXHXOTZMFCXSH-WOEQWFRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tBuCD=CHD 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 threo-4,4-dimethyl(2,3-D2)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Jackson, W. Roy; Lovel, Craig G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2053 - 2067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 (C₂H₅)ZrDCl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(E)-tBuCD=CHD
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物形成二铁 μ-亚烷基配合物，由烯烃上的 μ-甲基炔配合物的碳-氢键加成

  摘要：

  La 反应 de [(C 5 H 5 )(CO)Fe] 2 (μ-CO)(μ-CH) + PF 6 − (1) avec l'ethylene donne [(C 5 H 5 )(CO)Fe] 2 (μ-CO)(μ-CCH 2 CH 3 ) + PF 6 qui reagit avec la trimethylamine, et les alcenes。Effet isotopique cinetique de la reaction de (1) avec le propene et l'isobutylene a ―50°C

  DOI：

  10.1021/ja00274a032

文献信息

• The stereochemistry of metal catalysed hydrogen cyanide addition to alkenes
  作者：W.Roy Jackson、Craig G. Lovel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87174-9

  日期：1982.1

  Reactions of both terminal and cyclic alkenes have been shown to occur in a stereospecifically - manner with deutrerium cyanide when a catalyst system based on Pd(DIOP)2 was used. Reactions of cyclohexene give only the products of equatorial cyanide incorporation.

  当使用基于Pd（DIOP）2的催化剂体系时，已显示出末端烯烃和环状烯烃的反应均以立体定向方式与氘化氰发生。环己烯的反应仅产生赤道氰化物结合的产物。
• Oxidative Addition of Aryl and Alkyl Halides to a Reduced Iron Pincer Complex
  作者：Stephan M. Rummelt、Paul O. Peterson、Hongyu Zhong、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.1c01486

  日期：2021.4.21

  subsequent β-hydride elimination. Cyclization of an alkyl halide containing a radical clock and epimerization of neohexyl iodide-d2 upon oxidative addition to (3,5-Me2MesCNC)Fe(N2)2 are consistent with radical intermediates during C(sp3)–X bond cleavage. Importantly, while C(sp2)–X and C(sp3)–X oxidative addition produces net two-electron chemistry, the preferred pathway for obtaining the products is

  芳基和烷基卤化物与强场三齿钳配体的还原铁二氮配合物的双电子氧化加成已被证明。 (3,5-Me 2 Mes CNC)Fe(N 2 ) 2中添加碘苯或溴苯 (3,5-Me 2 Mes CNC = 2,6-(2,4,6-Me-C 6 H 2 -咪唑-2-亚基) 2 -3,5-Me 2 -吡啶) 导致快速氧化加成并形成抗磁性八面体 Fe(II) 产物 (3,5-Me 2 Mes CNC)Fe(Ph)(N 2 )(X)，其中 X = I 或 Br。竞争实验确定了芳基卤化物氧化加成的相对速率为 I > Br > Cl。电子分化芳基溴化物相对反应速率的线性自由能（ρ = 1.5）与协同型途径一致。烷基卤化物（例如甲基卤化物、异丁基卤化物或新戊基卤化物）的氧化加成在室温下也很快，但具有更容易接近的β-氢位置的底物（例如1-溴丁烷）随后经历了β-氢消除。含有自由基时钟的烷基卤化物的环化和新己基碘化物-d 2在氧化加成到
• Two Metals Are Better Than One in the Gold Catalyzed Oxidative Heteroarylation of Alkenes
  作者：Ekaterina Tkatchouk、Neal P. Mankad、Diego Benitez、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja2012627

  日期：2011.9.14

  study of the mechanism for oxidative heteroarylation, based on DFT calculations and experimental observations. We propose binuclear Au(II)-Au(II) complexes to be key intermediates in the mechanism for gold catalyzed oxidative heteroarylation. The reaction is thought to proceed via a gold redox cycle involving initial oxidation of Au(I) to binuclear Au(II)-Au(II) complexes by Selectfluor, followed by

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• Alkylboranes in the Suzuki−Miyaura Coupling:  Stereochemical and Mechanistic Studies
  作者：Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo971681s

  日期：1998.2.1

  base in the coupling: (1) the formation of 12, (2) the hydrolysis of Ph(Ph(3)P)(2)PdBr (14) to provide monomeric Ph(Ph(3)P)(2)PdOH (15), (3) the complexation of HOBR(2) byproducts which can compete with 10 for base, (4) accelerated coupling rates for 11, and (5) catalyst regeneration. Kinetic studies reveal that the couplings are zero-order in the borane but for 10 exhibit a first-order dependence on

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• Suzuki Cross-Couplings of Alkyl Tosylates that Possess β Hydrogen Atoms: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Matthew R. Netherton、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3910::aid-anie3910>3.0.co;2-w

  日期：2002.10.18