diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate | 134278-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonate；1,3-Diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)propanedioate；diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)propanedioate
• CAS: 134278-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: XOQNNWWRVBIGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从β-酮羧酸轻松合成螺环内酰胺

  摘要：

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01350
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  从β-酮羧酸轻松合成螺环内酰胺

  摘要：

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01350

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Cyclohexylamine Derivatives from Prochiral Diketones<i>via</i>Three Biocatalytic Steps
  作者：Elina Siirola、Francesco G. Mutti、Barbara Grischek、Sebastian F. Hoefler、Walter M. F. Fabian、Gideon Grogan、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201201057

  日期：2013.6.17

  Prochiral bicyclic diketones were transformed to a single diastereomer of 3‐substituted cyclohexylamine derivatives via three consecutive biocatalytic steps. The two chiral centres were set up by a CC hydrolase (6‐oxocamphor hydrolase) in the first step and by an ω‐transaminase in the last step. The esterification of the intermediate keto acid was catalysed by a lipase in the second step if possible

  前手性双环二酮通过三个连续的生物催化步骤转化为3个取代的环己胺衍生物的单一非对映异构体。的两个手性中心通过一个C设置在第一步骤C中水解酶（6-oxocamphor水解酶），并通过在最后步骤中的ω转氨酶。如果可能的话，在第二步中，通过脂肪酶催化中间体酮酸的酯化反应。对于两个基板，CC水解步骤和酯化反应可以在有机溶剂中的一锅级联反应中同时进行。在一个示例中，可以将前两步的反应混合物直接在有机溶剂中进行生物胺化反应，而无需更换反应介质。根据所用ω-转氨酶和底物的选择，可以以光学纯的形式获得顺式和反式非对映异构体。
• Prasad; Adapa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 347 - 348
  作者：Prasad、Adapa

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient 1,4-Addition of 1,3-Diesters to Conjugated Enones by In/TMSCl
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee、Yunkiu Heo

  DOI：10.1021/jo026600t

  日期：2003.3.1

  Organoindium reagents derived from indium and diethyl bromomalonates were added to a wide range of conjugated enones in a 1,4-fashion in the presence of TMSCl under mild conditions, and corresponding oxo-1,3-diesters were obtained in good to excellent yields.