diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate | 134278-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)malonate；1,3-Diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)propanedioate；diethyl 2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)propanedioate
• CAS: 134278-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: XOQNNWWRVBIGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2,2-dimethyl-5-oxocyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从β-酮羧酸轻松合成螺环内酰胺

  摘要：

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01350
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到diethyl 2-(2',2'-dimethyl-5'-oxocyclohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  从β-酮羧酸轻松合成螺环内酰胺

  摘要：

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01350

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Cyclohexylamine Derivatives from Prochiral Diketones<i>via</i>Three Biocatalytic Steps
  作者：Elina Siirola、Francesco G. Mutti、Barbara Grischek、Sebastian F. Hoefler、Walter M. F. Fabian、Gideon Grogan、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201201057

  日期：2013.6.17

  Prochiral bicyclic diketones were transformed to a single diastereomer of 3‐substituted cyclohexylamine derivatives via three consecutive biocatalytic steps. The two chiral centres were set up by a CC hydrolase (6‐oxocamphor hydrolase) in the first step and by an ω‐transaminase in the last step. The esterification of the intermediate keto acid was catalysed by a lipase in the second step if possible

  前手性双环二酮通过三个连续的生物催化步骤转化为3个取代的环己胺衍生物的单一非对映异构体。的两个手性中心通过一个C设置在第一步骤C中水解酶（6-oxocamphor水解酶），并通过在最后步骤中的ω转氨酶。如果可能的话，在第二步中，通过脂肪酶催化中间体酮酸的酯化反应。对于两个基板，CC水解步骤和酯化反应可以在有机溶剂中的一锅级联反应中同时进行。在一个示例中，可以将前两步的反应混合物直接在有机溶剂中进行生物胺化反应，而无需更换反应介质。根据所用ω-转氨酶和底物的选择，可以以光学纯的形式获得顺式和反式非对映异构体。
• Prasad; Adapa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 347 - 348
  作者：Prasad、Adapa

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient 1,4-Addition of 1,3-Diesters to Conjugated Enones by In/TMSCl
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee、Yunkiu Heo

  DOI：10.1021/jo026600t

  日期：2003.3.1

  Organoindium reagents derived from indium and diethyl bromomalonates were added to a wide range of conjugated enones in a 1,4-fashion in the presence of TMSCl under mild conditions, and corresponding oxo-1,3-diesters were obtained in good to excellent yields.
• Facile Synthesis of Spirocyclic Lactams from β-Keto Carboxylic Acids
  作者：Wei Yang、Xianyu Sun、Wenbo Yu、Rachita Rai、Jeffrey R. Deschamps、Lauren A. Mitchell、Chao Jiang、Alexander D. MacKerell、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01350

  日期：2015.6.19

  A facile synthesis of spirocyclic lactams starting from β-keto carboxylic acids via a one-pot cascade reaction involving a Curtius rearrangement and an intramolecular nucleophilic addition of the enol carbon to the isocyanate intermediate is reported. The same conditions have also been used for the generation of fused cyclic lactams with similar good yields. The synthetic value of this method has been

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。