2-碘-3-溴苯酚 | 855836-52-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-碘-3-溴苯酚
• 中文别名: 3-溴-2-碘苯酚
• 英文名称: 3-bromo-2-iodophenol
• 英文别名: 2-iodo-3-bromophenol
• CAS: 855836-52-1
• 化学式: C₆H₄BrIO
• 分子量: 298.906
• InChiKey: WJJYPSTVJBRTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85℃
• 沸点：
  243.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

应用广泛，2-碘-3-溴苯酚可用作多种合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-溴苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代苯胺的合成方法。4-功能化-1 H-吲哚的有用前体

  摘要：

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo200406f
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-iodophenyl acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-碘-3-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  PyrDipSi 取代芳烃的双重不对称 C?H 官能化：合成取代间卤代酚的通用方法

  摘要：

  世界就是你的牡蛎……︁ 2-二异丙基甲硅烷基嘧啶取代的芳烃的顺序卤化/氧化反应提供了从简单的芳基碘化物中通用且有效地合成取代的间卤代酚（参见方案；Piv=新戊酰基）。这些产品将经历各种 C  C、C  N 和 C  O 成键反应，从而能够转变其框架并引入有价值的功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201304884

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203023A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Indole derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。
• [EN] PROTEIN KINASE C AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PROTÉINE KINASE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020176505A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present disclosure relates generally to certain diacylglycerol lactone compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by protein kinase C (PKC) agonists, such as HIV.

  本公开涉及某些二酰基甘油内酯化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物和药物组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可通过蛋白激酶C（PKC）激动剂调节的疾病、疾病或感染，如艾滋病。
• A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans from 2,3-Dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Yolanda Fernández、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo0508402

  日期：2005.8.1

  Tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization reactions on 2,3-dihalophenols suppose a straightforward entry to 4-halobenzo[b]furans, which can be easily transformed into 4-functionalized benzo[b]furans, that are difficult to synthesize by other procedures. On the other hand, the starting 2,3-dihalophenols are efficiently prepared from commercially available 3-halophenols, via their N,N-diethyl

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。
• Synthesis of 4-functionalized-1H-indoles from 2,3-dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、Nuria García

  DOI：10.1039/c004360e

  日期：——

  A new synthesis of 4-halo-1H-indoles has been developed from easily available 2,3-dihalophenol derivatives. The key steps are Smiles rearrangement and a one-pot or stepwise Sonogashira coupling/NaOH-mediated cyclization. Subsequent functionalization allows access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles.

  一种新的合成方法已经从易得的2,3-二卤苯酚衍生物中开发出4-卤代-1H-吲哚。关键步骤是Smiles重排和一步法或分步的Sonogashira偶联/ NaOH介导的环化。随后的功能化允许获得多种2,4-或2,3,4位置选择性功能化的吲哚。
• [EN] PYRANO[4,3-B]L NDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO [4,3-B] INDOLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203014A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Pyrano[4,3-b]indole derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1-antitrypsin deficiency (AATD)

  吡喃并[4,3-b]吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）