2-碘-3-溴-5-氯苯甲醇 | 213771-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-3-溴-5-氯苯甲醇
• 英文名称: 2-iodo-3-bromo-5-chlorobenzyl alcohol
• 英文别名: (3-Bromo-5-chloro-2-iodophenyl)methanol
• CAS: 213771-19-8
• 化学式: C₇H₅BrClIO
• 分子量: 347.378
• InChiKey: PFWJQDFZIYNJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3-溴-5-氯苯甲醇 在 甲基叔丁基醚 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-3-[2-(3-bromo-5-chloro-2-iodophenyl)ethyl]-N-phenylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Anion-Induced Regio- and Chemoselective Acylation and Its Application to the Synthesis of an Anticancer Agent

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient Grignard- and organolithium-Induced regio- and chemoselective anionic acylation is reported. A number of tricyclic ketones are prepared in good to excellent yields via this method. This method is complementary to the Frieldel-Crafts acylation for elect ron-deficient substrates. A novel anisole-based Grignard reagent was developed to effect the cyclization of sterically hindered substrates. This novel reagent has been successfully applied to the synthesis of Sch 66336, a candidate for oncologic treatment.

  DOI：

  10.1021/ol016809d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-碘-3-溴-5-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Anion-Induced Regio- and Chemoselective Acylation and Its Application to the Synthesis of an Anticancer Agent

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient Grignard- and organolithium-Induced regio- and chemoselective anionic acylation is reported. A number of tricyclic ketones are prepared in good to excellent yields via this method. This method is complementary to the Frieldel-Crafts acylation for elect ron-deficient substrates. A novel anisole-based Grignard reagent was developed to effect the cyclization of sterically hindered substrates. This novel reagent has been successfully applied to the synthesis of Sch 66336, a candidate for oncologic treatment.

  DOI：

  10.1021/ol016809d

文献信息

• SYNTHESIS OF INTERMEDIATES USEFUL IN PREPARING TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0977739B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US5998620A
  申请人：——

  公开号：US5998620A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES USEFUL IN PREPARING TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE D'INTERMEDIAIRES UTILES DANS LA PREPARATION DE COMPOSES TRICYCLIQUES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998042676A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (EN) The invention relates to a process for preparing a compound of formula (I), comprising reacting a bromo-substituted pyridine with an amine of the formula NHR5R6, reacting the resulting amide with an iodo-halomethyl-substituted compound and cyclizing the resultant product, wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification; also claimed are a compound of formula (a), and a process for preparing it from the corresponding halo-substituted benzoic acid.(FR) L'invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé de formule (I) consistant à faire réagir une pyridine à substitution bromo avec une amine de formule NHR5R6, à faire réagir l'amide obtenu avec un composé à substitution iodo-halométhyle et à effectuer une cyclisation du produit résultant. Dans la formule (I), R, R1, R2, R3 et R4 sont tels que définis dans le descriptif. Font aussi l'objet de cette invention un composé de formule (a) et un procédé pour la préparation de ce composé à partir de l'acide benzoïque à substitution halo correspondant.