methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 125226-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 125226-68-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: FAZUIGXOWOIOEH-AEQXRQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 生成 methyl-α-D-mannopyranoside 3-(α-D-mannopyranosyl phosphate), triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露吡喃糖的位置硫醇类似物的合成及其结合亲和力分析，用于阐明不同位置的硫

  摘要：

  提出了合成硫代-α/β- d-甘露糖衍生物的途径。双平行或双串联反转成功地用于2-硫-或2,4-二硫-甘露糖苷衍生物的有效合成。然后在竞争性结合测定中使用模型凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）评估了甘露糖合成的位置硫醇类似物的蛋白质识别特性，以研究巯基吡喃糖环在结合中不同位置的硫醇基团的作用亲和力。尽管甲基α- d-甘露糖苷环中的氧原子被硫原子取代通常对Con A的结合亲和力很低或没有结合力，但令人惊讶的发现是甲基2-硫代-α- d-mannoside显示高四倍抑制除甲基α- d -mannoside，表明为α-变形例2位上的特殊重要性d -mannoside。3-硫代α- d-甘露糖苷甲基也显示出对Con A的抑制作用，表明在C-3位置的O原子在结合位点上的重要性较小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.060

文献信息

• 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing a Glycosyl-Acceptor-Derived Borinic Ester and Its Application to the Total Synthesis of Natural Glycosphingolipids
  作者：Masamichi Tanaka、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02488

  日期：2016.10.7

  2-cis-α-Stereoselective glycosylations were conducted using a 1,2-anhydroglucose donor and mono-ol acceptors in the presence of a glycosyl-acceptor-derived borinic ester. Reactions proceeded smoothly under mild conditions to provide the corresponding α-glycosides with high stereoselectivity in moderate to high yields. In addition, the present method was applied successfully to the direct glycosylation of a protected

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1，2-脱水葡萄糖供体和单醇受体进行1，2-顺-α-立体选择性糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应α-糖苷。另外，本方法成功地应用于保护的神经酰胺受体的直接糖基化和天然糖鞘脂（GSL）的总合成。
• The synthesis of phosphorylated disaccharide components of the extracellular phosphomannan of Pichia (Hansenula) holstii NRRL Y-2448
  作者：Jon K. Fairweather、Tomislav Karoli、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.005

  日期：2004.12

  Methods for the stereoselective synthesis of alpha-(1-->2)- and alpha-(1-->3)-linked 6(II)-O-phosphomannobiosides were developed. Two strategies were successfully employed: a D-mannosyl acceptor was coupled with a phosphorylated D-mannosyl trichloroacetimidate donor, or alternatively with a differentially 6-O-protected D-mannosyl trichloroacetimidate donor which, after glycosylation, was selectively

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，
• Synthesis of a derivative of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of the bacterium Klebsiella pneumoniae O3 as a benzoylated 2-methoxycarbonylethyl thioglycoside
  作者：P. I. Abronina、K. I. Galkin、L. V. Backinowsky、A. A. Grachev

  DOI：10.1007/s11172-010-0033-3

  日期：2009.2

  Block synthesis of a fully benzoylated derivative of the pentasaccharide α-d-Manp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-SCH2CH2CO2Me, the glycoside of the repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of the bacterium Klebsiella pneumoniae O3, was performed.

  合成一种完全苯甲酰化的五糖衍生物α-d-Manp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-SCH2CH2CO2Me，该衍生物是细菌肺炎克雷伯菌O3型O抗原多糖重复单元的糖苷。
• Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity
  作者：Stefan van der Vorm、Jacob M. A. van Hengst、Marloes Bakker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201802899

  日期：2018.7.2

  The reactivity of both coupling partners—the glycosyl donor and acceptor—is decisive for the outcome of a glycosylation reaction, in terms of both yield and stereoselectivity. Where the reactivity of glycosyl donors is well understood and can be controlled through manipulation of the functional/protecting‐group pattern, the reactivity of glycosyl acceptor alcohols is poorly understood. We here present

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。
• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005085264A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to compounds which are polysufated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。