1,11-bis(2-methylindolizin-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane | 173949-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,11-bis(2-methylindolizin-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane
• 英文别名: 2-Methyl-1-[2-[2-[2-[2-(2-methylindolizin-1-yl)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]indolizine
• CAS: 173949-02-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₃
• 分子量: 420.552
• InChiKey: BBNGWJXBVOMXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-bis(2-methylindolizin-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane 在 triethylammonium perchlorate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到1,1'-(3,6,9-trioxaundecamethylene)-2,2'-dimethyl-3,3'-biindolizine
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-Biindolizinesnes的新型氧化还原活性环环烷：合成和手性。

  摘要：

  通过对1型桥连吲哚嗪进行脱氢环化反应，制备了一系列新的氧化还原活性环烷的首批化合物。以2 mol锂化α-甲基吡啶与二卤化物反应制得的桥联双吡啶化合物2a和2b为起始原料。随后用2mol的α-溴代酮处理2a，b，得到季吡啶鎓卤化物。在碱性介质中闭环（Chichibabin反应）产生了合成大环化合物的原料。氧化CC偶合得到3型非对映体环烷。在所有情况下，过量获得一对对映体。简历研究表明，主要产品是可逆氧化还原系统。为了阐明它们的构象，对化合物3c，3d / 1和3d / 2进行X射线分析。

  DOI：

  10.1021/jo951419o
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 在 正丁基锂 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,11-bis(2-methylindolizin-1-yl)-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-Biindolizinesnes的新型氧化还原活性环环烷：合成和手性。

  摘要：

  通过对1型桥连吲哚嗪进行脱氢环化反应，制备了一系列新的氧化还原活性环烷的首批化合物。以2 mol锂化α-甲基吡啶与二卤化物反应制得的桥联双吡啶化合物2a和2b为起始原料。随后用2mol的α-溴代酮处理2a，b，得到季吡啶鎓卤化物。在碱性介质中闭环（Chichibabin反应）产生了合成大环化合物的原料。氧化CC偶合得到3型非对映体环烷。在所有情况下，过量获得一对对映体。简历研究表明，主要产品是可逆氧化还原系统。为了阐明它们的构象，对化合物3c，3d / 1和3d / 2进行X射线分析。

  DOI：

  10.1021/jo951419o

文献信息

• Novel Redox-Active Cyclophanes Based on 3,3‘-Biindolizines:  Synthesis and Chirality
  作者：Helmut Sonnenschein、Thomas Kreher、Egon Gründemann、Ralph-Peter Krüger、Annamarie Kunath、Volker Zabel

  DOI：10.1021/jo951419o

  日期：1996.1.1

  dehydrocyclization of bridged indolizines of type 1. The bridged dipyridino-compounds 2a and 2b obtained by reaction of 2 mol of lithiated alpha-picolines with dihalides were used as starting materials. Subsequent treatment of 2a,b with 2 mol of alpha-bromo ketones gave quaternary pyridinium halides. Ring closure in an alkaline medium (Chichibabin reaction) yielded the starting material for the synthesis of the macrocycles

  通过对1型桥连吲哚嗪进行脱氢环化反应，制备了一系列新的氧化还原活性环烷的首批化合物。以2 mol锂化α-甲基吡啶与二卤化物反应制得的桥联双吡啶化合物2a和2b为起始原料。随后用2mol的α-溴代酮处理2a，b，得到季吡啶鎓卤化物。在碱性介质中闭环（Chichibabin反应）产生了合成大环化合物的原料。氧化CC偶合得到3型非对映体环烷。在所有情况下，过量获得一对对映体。简历研究表明，主要产品是可逆氧化还原系统。为了阐明它们的构象，对化合物3c，3d / 1和3d / 2进行X射线分析。