methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside | 120104-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside
• CAS: 120104-50-9
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: WXFFEILSURAFKL-GJNSLUDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露吡喃糖的位置硫醇类似物的合成及其结合亲和力分析，用于阐明不同位置的硫

  摘要：

  提出了合成硫代-α/β- d-甘露糖衍生物的途径。双平行或双串联反转成功地用于2-硫-或2,4-二硫-甘露糖苷衍生物的有效合成。然后在竞争性结合测定中使用模型凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）评估了甘露糖合成的位置硫醇类似物的蛋白质识别特性，以研究巯基吡喃糖环在结合中不同位置的硫醇基团的作用亲和力。尽管甲基α- d-甘露糖苷环中的氧原子被硫原子取代通常对Con A的结合亲和力很低或没有结合力，但令人惊讶的发现是甲基2-硫代-α- d-mannoside显示高四倍抑制除甲基α- d -mannoside，表明为α-变形例2位上的特殊重要性d -mannoside。3-硫代α- d-甘露糖苷甲基也显示出对Con A的抑制作用，表明在C-3位置的O原子在结合位点上的重要性较小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.060

文献信息

• Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Ring with t-Butyl Hydroperoxide and Copper(II) Chloride. Preparation of Methyl 4-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-Benzoylhexopyranoside Derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Tetsutaro Igarashi、Yukio Yanagisawa、Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1988.1699

  日期：1988.10.5

  Copper(II) chloride and palladium(II) acetate were found to be highly effective catalysts for oxidative cleavage of O-benzylidene ring with t-butyl hydroperoxide. Using the former catalyst 4,6-O-benzylidenehexopyranoside derivatives were converted into the corresponding 4- and 6-benzoates in high yields. This reaction was also applicable for conversion of benzyl group into benzoyl one.

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。
• SATO, KEN-ICHI;JGARASHI, TETSUTARO;YANAGISAWA, YUKIO;KAWAUCHI, NOBUYA;HAS+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1699-1702
  作者：SATO, KEN-ICHI、JGARASHI, TETSUTARO、YANAGISAWA, YUKIO、KAWAUCHI, NOBUYA、HAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and binding affinity analysis of positional thiol analogs of mannopyranose for the elucidation of sulfur in different position
  作者：Bin Wu、Jiantao Ge、Bo Ren、Zhichao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.060

  日期：2015.6

  serial inversion was successfully applied in the efficient synthesis of 2-thio- or 2,4-di-thio-mannoside derivatives. The protein recognition properties of the synthesized positional thiol analogs of mannose were then evaluated in a competition binding assay with the model lectin Concanavalin A (Con A), in order to investigate the roles of thiol group in the different position of the mannopyranose ring

  提出了合成硫代-α/β- d-甘露糖衍生物的途径。双平行或双串联反转成功地用于2-硫-或2,4-二硫-甘露糖苷衍生物的有效合成。然后在竞争性结合测定中使用模型凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）评估了甘露糖合成的位置硫醇类似物的蛋白质识别特性，以研究巯基吡喃糖环在结合中不同位置的硫醇基团的作用亲和力。尽管甲基α- d-甘露糖苷环中的氧原子被硫原子取代通常对Con A的结合亲和力很低或没有结合力，但令人惊讶的发现是甲基2-硫代-α- d-mannoside显示高四倍抑制除甲基α- d -mannoside，表明为α-变形例2位上的特殊重要性d -mannoside。3-硫代α- d-甘露糖苷甲基也显示出对Con A的抑制作用，表明在C-3位置的O原子在结合位点上的重要性较小。