methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 431981-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside；methyl 3-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；methyl 3-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside；Bz(-2)[Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-4)][Bz(-6)]a-Man1Me；[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 431981-85-0
• 化学式: C₅₅H₄₈O₁₇
• 分子量: 980.976
• InChiKey: IBBMMRZSEKYPJV-QFMDFWGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1010.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3 mg的产率得到а1,2-单甘露醇,а甲基糖苷
  参考文献：
  名称：

  硫酸甘露寡糖的合成及其对乙酰肝素酶的抑制活性与抗血管生成剂PI-88有关。

  摘要：

  仅使用两个或三个容易获得的d-甘露糖结构单元，即可开发出从毕赤酵母（Pichia holstii）磷酸甘露聚糖水解产物的中性部分（包括四糖胺组分）逐步合成甘露寡糖的途径。这些化合物被磺化得到相应的硫酸化寡糖，其与抗癌剂PI-88的成分密切相关。合成方法非常适合制备类似物，如合成一系列（1→3）连接的甘露寡糖所证明的。使用Microcon超滤测定法测定硫酸化寡糖对乙酰肝素酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.044
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-（1→3）-连接的六氢己酸和甘露聚糖的高效实用合成

  摘要：

  α-（1→3）-连接的甘露六糖和甘露糖八糖作为其甲基糖苷是由相应的α-（1→3）-连接的二-（9）和四糖供体（21）与四糖受体（23）缩合而合成的分别进行脱酰作用。分别通过激活四糖20的C-1和四糖22的脱甲酰作用容易地制备供体21和受体23。通过将9与11偶联获得的19的1-Op-甲氧基苯基的氧化裂解制备四糖20。通过供体13与受体18的缩合获得四糖22。这些二糖9、11、13 ，使用对甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（1）和2,3,4通过简单的化学转化即可轻松制得18和

  DOI：

  10.1081/car-120014899

文献信息

• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005085264A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to compounds which are polysufated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。
• Synthesis of α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→3)-α-Manp-(1→3)-Manp, the tetrasaccharide repeating unit of Escherichia coli O9a, and α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→2)-α-Manp-(1→3)-α-Manp-(1→3)-Manp, the pentasaccharide repeating unit of E. coli O9 and Klebsiella O3
  作者：Langqiu Chen、Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00011-3

  日期：2002.3

  3- O -allyl-2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl trichloroacetimidate ( 5 ). Condensation of 5 with methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -mannopyranoside ( 6 ) selectively afforded the (1→3)-linked disaccharide 7 . Benzoylation of 7 , debenzylidenation, benzoylation, and deallylation gave methyl 2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri- O -benzoyl-α- d -mannopyranoside ( 11 ) as the

  摘要大肠杆菌O9a的四糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-α-d -Man p-（1→3）-d -Man p和大肠杆菌O9和克雷伯菌O3的五糖重复单元，α-d -Man p-（1→2）-α-d-Man p-（1→2）-α-d -Man p合成了-（1→3）-α-d-Manp-（1→3）-d-Man p作为甲基糖苷。因此，对-甲氧基苯基α-d-甘露吡喃糖苷经由二丁基锡中间体的选择性3-O-烯丙基化以良好的产率得到了对-甲氧基苯基3-O-烯丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（2）。苯甲酰化（→3），然后除去1- O-甲氧基苯基（→4），然后进行三氯乙酰亚胺化，得到3- O-烯丙基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基三氯乙酰胺酸酯（5 ）。5与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（6）缩合选择性地提供（1→3）-连接的二糖7。7的苄基
• Sulfated oligosaccharide derivatives
  申请人：Ferro Vito

  公开号：US20070185037A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to compounds which are polysulfated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一种多硫酸寡糖衍生物化合物，其具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂和肝素酶抑制剂的活性；制备该化合物的方法；包含该化合物的组合物；以及使用该化合物和其组合物进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低哺乳动物受试者的血甘油三酯水平和抑制心血管疾病的方法。
• SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Ferro Vito

  公开号：US20110130354A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds which are polysulfated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  本发明涉及化合物，这些化合物是聚硫酸化的寡糖衍生物，具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂和肝素酶抑制剂的活性；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和其组合物进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低哺乳动物体内的血甘油三酯水平和抑制心血管疾病的方法。
• US7875592B2
  申请人：——

  公开号：US7875592B2

  公开（公告）日：2011-01-25