2’,5’-二氯乙酰乙酰苯胺 | 2044-72-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2’,5’-二氯乙酰乙酰苯胺
• 中文别名: N-乙酰乙酰基-2,5-二氯苯胺；2',5'-二氯乙酰乙酰苯胺；2,5-二氯乙酰乙酰苯胺；2",5"-二氯乙酰乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2,5-dichlorophenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2',5'-Dichloracetoacetanilid；2',5'-Dichloroacetoacetanilide
• CAS: 2044-72-6
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00018520
• 分子量: 246.093
• InChiKey: HLMZZYYGOKOOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97 °C
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3673 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

SDS

1.1 产品标识符
: 2',5'-Dichloroacetoacetanilide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9Cl2NO2
分子式
: 246.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2',5'-Dichloroacetoacetanilide
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.104
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,5’-二氯乙酰乙酰苯胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-(2,5-dichlorophenyl)-2-fluoro-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 反应 0.08h， 以41%的产率得到2’,5’-二氯乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Complex Pharmacology of Novel Allosteric Free Fatty Acid 3 Receptor Ligands

  摘要：

  对短链脂肪酸受体自由脂肪酸3型受体（FFA3）功能的分析受到其内源性配体效力低、与相关性较高的自由脂肪酸2型受体功能重叠以及缺乏选择性FFA3合成配体的严重限制。从一系列六氢喹啉-3-羧酰胺中，我们证明了4-(呋喃-2-基)-2-甲基-5-氧代-N-(o-甲苯基)-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酰胺是FFA3受体的选择性和中等效能的正变构调节剂（PAM）激动剂。在这一系列化合物中，适度的化学变化导致某些化合物完全缺乏活性、表现为FFA3 PAM或看似作为FFA3负变构调节剂。然而，进一步研究表明，某些表现出FFA3功能整体拮抗作用的类似物实际上似乎是通过正变构结合的协同作用和对正构配体最大信号反应的负变构效应来产生其作用。这些研究表明，可以识别和表征各种FFA3的PAM激动剂和变构调节剂。然而，在当前的化学系列中，必须非常小心地定义特定化合物的药理特性，才能对其活性和在体外及体内环境中定义FFA3的特定作用进行有用的预测。

  DOI：

  10.1124/mol.114.093294

文献信息

• An Efficient Five‐Component Reaction for the Synthesis of 4,4′‐((2‐Oxoindoline‐3,3‐diyl)bis(methylene))bis(2‐aryl‐1 <i>H</i> ‐pyrrolo[3,4‐ <i>c</i> ]quinoline‐1,3(2 <i>H</i> )‐dione) Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Lei Dai、Yun Liu、Liangce Rong

  DOI：10.1002/jhet.3592

  日期：2019.8

  cascade process five‐component reaction of isatins and 3‐oxo‐N‐arylbutanamide for the synthesis of 4,4′‐((2‐oxoindoline‐3,3‐diyl)bis(methylene))bis(2‐aryl‐1H‐pyrrolo[3,4‐c]quinoline‐1,3(2H)‐dione) derivatives was reported under mild condition. The advantages of this strategy are easy to obtain raw materials, convenient one‐pot procedure, and simple operation.

  靛红与3-氧代-N-芳基丁酰胺的高效级联反应五组分反应，用于合成4,4'-（（2-氧代吲哚啉-3,3-二基）双（亚甲基）双（2-芳基）据报道在温和条件下有1 H-吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3（2 H）-dione）衍生物。该策略的优点是易于获取原材料，方便的单锅法和简单的操作。
• Structure–Activity Relationship Studies of Tetrahydroquinolone Free Fatty Acid Receptor 3 Modulators
  作者：Elisabeth Rexen Ulven、Tezz Quon、Eugenia Sergeev、Natasja Barki、Matjaz Brvar、Brian D. Hudson、Palash Dutta、Anders Højgaard Hansen、Line Ø. Bielefeldt、Andrew B. Tobin、Christine J. McKenzie、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02036

  日期：2020.4.9

  activated by short-chain fatty acids, mediates health effects of the gut microbiota, and is a therapeutic target for metabolic and inflammatory diseases. The shortage of well-characterized tool compounds has however impeded progress. Herein, we report structure–activity relationship of an allosteric modulator series and characterization of physicochemical and pharmacokinetic properties of selected compounds

  游离脂肪酸受体 3（FFA3，以前称为 GPR41）由短链脂肪酸激活，介导肠道微生物群的健康影响，是代谢和炎症疾病的治疗靶点。然而，缺乏特征良好的工具化合物阻碍了进展。在此，我们报告了变构调节剂系列的结构-活性关系以及所选化合物的理化和药代动力学特性的表征，包括以前的和新的工具。两个代表，57 (TUG-1907) 和63 (TUG-2015)，显示出改善的溶解度和保留的效力。其中，57 种EC 50 = 145 nM，溶解度为 33 μM，在体内表现出高清除率，但在体外却是首选工具。相比之下，EC 50 = 162 nM 和溶解度为 9 μM 的63表现出较低的清除率，似乎更适合体内研究。使用57，我们首次证明FFA3激活导致小鼠背根神经节中的钙动员。
• Hypervalent iodine(III)-induced methylene acetoxylation of 3-oxo-N-substituted butanamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.7.167

  日期：——

  l acetate derivatives were synthesized through an acetoxylation process to methylene with the aid of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) as the oxidant. Not only mild reaction conditions, but also excellent yields and good substrate scope make the present protocol potentially useful in organic synthesis.

  1-氨基甲酰基-2-氧代丙基乙酸酯衍生物是在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）作为氧化剂的帮助下通过乙酰氧基化过程合成亚甲基的。不仅温和的反应条件，而且出色的产量和良好的底物范围使本协议在有机合成中具有潜在的用途。
• Conjugated schiff's bases—141
  作者：Janusz Moskal、Alexandra Moskal、Piotr Milart

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80251-2

  日期：1982.1

  1-Oxa-4-azabutadienes proved to be prone to react with some heterocumulenes after 1,3-cycloaddition patterns yielding various 5,5-disubstituted derivatives of 1,3-diaryl-hydanotoins as it was shown by the chemical and spectroscopic analysis. Relatively high yields, mild reaction conditions and a very weak effect of solvent polarity on the reaction rate suggested a synchroneous mechanism involving 1

  化学和光谱分析表明，在1,3-环加成反应后，1-Oxa-4-azabutadienes易于与某些杂异丙基苯发生反应，生成1,5-二芳基-乙内酰脲苷的各种5,5-二取代衍生物。相对较高的收率，温和的反应条件和溶剂极性对反应速率的非常弱的影响表明了涉及取代基的1,2-迁移的同步机理。
• Electroreductive synthesis of polyfunctionalized pyridin-2-ones from acetoacetanilides and carbon disulfide with oxygen evolution
  作者：Lichun Xu、Zhongxiao Ma、Xi Hu、Xin Zhang、Shulin Gao、Deqiang Liang、Baoling Wang、Weili Li、Yanni Li

  DOI：10.1039/d1ob02379a

  日期：——

  A reductant-free electroreductive synthesis of polyfunctionalized pyridin-2-ones under the combined action of electro/copper/base with O₂ evolution.

  一种无还原剂电还原合成多官能团吡啶-2-酮的方法，在电/铜/碱的共同作用下，并伴随着氧气的释放。

表征谱图