(1R,2S,7R,8S)-(+)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-aza-tricyclo-[6.2.1.0(2,7)]undecan-5-one | 1037287-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,7R,8S)-(+)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-aza-tricyclo-[6.2.1.0(2,7)]undecan-5-one
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.02,7]undecan-5-one
• CAS: 1037287-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: OOJQLXOABVHRPE-LTGWCKQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,7R,8S)-(+)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-aza-tricyclo-[6.2.1.0(2,7)]undecan-5-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 异丙叉肼 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以25%的产率得到(5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahydro-6,11,11-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,9-methano-4H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]benzoxazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  D-樟脑衍生的三唑盐用于分子内交叉醛-酮安息香的催化反应。

  摘要：

  已从d-樟脑合成了一系列三唑鎓盐，发现它们是分子内交叉醛-酮安息香反应的有效催化剂，可提供带有高达93％ee的季碳中心的α-酮醇。

  DOI：

  10.1039/b801004h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,7R,8S)-(+)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-aza-tricyclo-[6.2.1.0(2,7)]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective Steglich rearrangements using chiral N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  The evaluation of a range of enantiomerically pure NHCs, prepared in situ from imidazolinium or triazolium salt precatalysts, to promote the catalytic enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to their C-carboxyazlactones, is reported. Modest levels of enantioselectivity (up to 66% ee) are observed using oxazolidinone derived NHCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.001

文献信息

• Convenient Methods to Access Chiral Camphanyl Amine Derivatives by ­Sodium Borohydride Reduction of d-(–)-Camphorquinone Imines
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1317012

  日期：——

  in methanol, give the corresponding chiral exo amino alcohol and diamine derivatives in good yields (75–95%). d-(–)-Camphorquinone imines prepared using methanolic ammonia, ethanol amine, exo-(–)-bornylamine, ethylene diamine, propylene diamine, and trans-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane, upon reduction using sodium borohydride in methanol, give the corresponding chiral exo amino alcohol and diamine derivatives

  摘要 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。 使用甲醇氨，乙醇胺，外-（-）-冰片胺，乙二胺，丙二胺和反式-（R，R）-1,2-二氨基环己烷制得的d -（-）-樟脑醌亚胺，经硼氢化钠还原后制得在甲醇中，以良好的收率（75–95％）得到相应的手性外核氨基醇和二胺衍生物。