(R)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯 | 205524-47-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-D-焦谷氨酸叔丁酯
• 英文名称: di-tert-butyl (R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-Di-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；ditert-butyl (2R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 205524-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: INVKHBRFFCQICU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 2-O-tert-butyl 3-O-[2-[4-[4-[2-[(1R,3S,5R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonyl]oxyacetyl]phenyl]phenyl]-2-oxoethyl] (1R,3S,5R)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011075439A1
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素类似物的合成及发光性能评估

  摘要：

  合成了五个新的萤火虫萤光素（1）类似物，并检查了它们的发光特性。在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物（2 - 4）和从氨基酸（派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分）。虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯，仅carboluciferin（6），具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构，具有生物发光（BL）活性（λ最大= 547nm）。AMP-碳荧光素（AMP =腺苷一磷酸）和AMP-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明，噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效BL所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤。此外，BL 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢。

  DOI：

  10.1002/chem.201600278

文献信息

• Towards Simplifying the Chemistry of<i>N</i>-Acyliminium Ions: A One-Pot Protocol for the Preparation of 5-Acetoxy Pyrrolidin-2-ones and 2-Acetoxy<i>N</i>-Alkoxycarbonyl Pyrrolidines from Imides
  作者：Vincent Dalla、Fridrich Szemes Jr.、Anthony Fousse、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1055/s-2006-926318

  日期：——

  A new one-step protocol for the synthesis of acetoxy lactams starting from imides has been developed. This method involves regiospecific reduction of the imide with LiEt 3 BH, then capture of the transient lithium alkoxide by acetic anhydride.

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。
• Final Elucidation of the Absolute Configuration of the Signal Metabolite Hormaomycin
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Karin Loscha、Petra Alvermann、Sergei I. Kozhushkov、Sergej V. Nikolaev、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400406

  日期：2004.10.4

  The complete absolute configuration of hormaomycin 1 a has been established by HPLC and HPLC/MS experiments with appropriately derivatized 4-propylprolines, (2S,4S)-6 and (2R,4R)-6, as well as 4-(Z)-propenylprolines, cis-5 and trans-5, and also feeding experiments with enantiomerically pure samples of the deuterium-labeled 3-(2'-nitrocyclopropyl)alanine, (2S)-3,3-[D2]15 and (2S)-2,2'-[D2]15, and 4

  荷马霉素1a的完整绝对构型已通过HPLC和HPLC / MS实验确定，其中含有适当衍生的4-丙基脯氨酸（2S，4S）-6和（2R，4R）-6以及4-（Z）-丙烯脯氨酸，顺式5和反式5，以及用氘标记的3-（2'-硝基环丙基）丙氨酸，（2S）-3,3- [D2] 15和（2S）- 2,2'-[D2] 15和4-（Z）-丙烯基脯氨酸2'，4- [D2]-（2S，4R）-5。首次制备了后五个氨基酸，并允许一个人明确地分配了Hormaomycin 1a中最后四个立体中心的迄今未知的绝对构型。另外，还收集了有关该分子生物合成的一些新信息。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Pack Shawn K.

  公开号：US20110269956A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染方面有用的化合物的方法。
• JP6095208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of amino acid conjugates to 2-imino-3-methylene-5-carboxypyrrolidine and 2-imino-3-methylene-6-carboxypiperidine
  作者：Robin E. Mitchell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.128

  日期：2010.3

  The four stereomers of 2-imino-3-methylene-5-L(carboxy-L-valyl)pyrrolidine, a bacterial metabolite that is inhibitory to the fire blight bacterium Erwinia amylovora, were synthesised and compared for antibacterial activity. Several alternative amino acid conjugates with L,L-stereochemistry were also prepared, and the synthesis was extended to 3-methylenepiperidine-6-L-carboxylic acid and a selection of 2-imino-3-methylenepiperidine-6-L-carboxy-L-amino acid conjugates. All synthetic amino acid conjugates (L,L-stereomers) were inhibitory to the growth of E. amylovora. The likely participation of the conjugated iminomethylene moiety as a Michael acceptor is implicated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.