6-amino-5,8-dimethoxy-4-methyl-(1H)2-quinolinone | 66570-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-5,8-dimethoxy-4-methyl-(1H)2-quinolinone
• 英文别名: 6-amino-5,8-dimethoxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one；6-amino-5,8-dimethoxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 66570-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: MQPVJHSLUOUKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5,8-dimethoxy-4-methyl-(1H)2-quinolinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl 8-methyl-1,5-diaza-(1H,5H)4,6,9,10-tetraoxoanthracene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉醌与β-二亲电子试剂反应合成1,5-和1,8-二氮杂蒽醌

  摘要：

  容易获得的喹啉5,8-醌（1和2）和4-甲基-（1 H）2,5,8-喹啉三酮（3）的氨基衍生物与β-二亲电子试剂反应，以方便的程序得到氨基烷基亚甲基丙二酸酯。这些化合物热环化为1,5-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 0和1 9），1,8-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 1）和2 0）和1,5-二氮杂-（1 H，5 H）2,8,9,10-蒽-四酮（1 2和2 1）。当应用于芳族前体时，该策略不太方便。β-氧代苯胺的克诺尔环化在两个系统中均失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01048-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-amino-5,8-dimethoxy-4-methyl-(1H)2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。

  公开号：

  KR20150080425A

文献信息

• The Directed Lithiation Route to 2-Amino-3-alkylquinones: Highly Regioselective Introduction of Electrophiles at the C-7 Position of 2(1<i>H</i>)-Quinolinones
  作者：J. Menéndez、Juan Sánchez、Pilar Cledera、Subbu Perumal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-990957

  日期：——

  An ortho-directed lithiation strategy starting from 2-ami- no-1,4-dimethoxybenzene derivatives allowed the efficient prepa- ration of 2-amino-3-alkylbenzoquinone derivatives. This method was also successful in the case of 6-pivaloylamino-4-methyl-5,8- dimethoxycarbostyril derivatives, in spite of the fact that two other modes of lithiation are possible, and allowed the preparation of de- rivatives

  从 2-氨基-1,4-二甲氧基苯衍生物开始的邻位定向锂化策略允许有效制备 2-氨基-3-烷基苯醌衍生物。这种方法在 6-新戊酰氨基-4-甲基-5,8-二甲氧基喹啉衍生物的情况下也是成功的，尽管事实上有两种其他的锂化模式是可能的，并且允许制备含有烷基链或高度受阻的 C-7 位置的官能团。从 4-甲基-5,8-二甲氧基-2-新戊酰氧基喹啉开始的反应被区域选择性地导向 C-4 甲基。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• 1,2-naphthoquinone based derivative and method of preparing the same
  申请人：HUEN Co., Ltd.

  公开号：US10927085B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Disclosed are a compound represented by Formula (1) below, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, tautomer, enantiomer, or pharmaceutically acceptable diastereomer thereof, a method of preparing the same, and a pharmaceutical composition, which have effects for treatment or prevention of metabolic syndromes, comprising the same: wherein R1 to R3,and Xi to X6 are the same as defined in claim 1.

  本发明公开了由下式（1）代表的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、同系物、对映体或药学上可接受的非对映异构体、制备方法以及药物组合物，其具有治疗或预防代谢综合征的功效： 其中 R1 至 R3 和 Xi 至 X6 与权利要求 1 中定义的相同。
• Method for producing disazo pigments
  申请人：Schupp Olaf

  公开号：US20060167236A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention relates to a method for the production of disazo pigments of general formula (I) or a mixture of said disazo pigments by means of azocoupling, wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent hydrogen C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxycarbonyl, nitro, cyano, halogen, phenoxy or trifluoromethyl; D 1 and D 2 are the same or different and represent an aromatic heterocycle from the group of benzimidazole, benzimidazolone, benzimidazolthione, benzoxazole, benzoxazolone, benzothiazolone, indazole, phthalimide, naphthalimide, benzotriazole, chinoline, benzodiazines, phenmorpholine, phenmorpholinone, benzo[c,d]indolone, benzimidazo[1,2-a]pyrimidone, carbazole and indole. The invention is characterised in that the coupling product resulting from the azocoupling is subjected to a finish in an organic solvent with an alkaline pH value or in an aqueous organic solvent with a neutral or alkaline pH value.

  本发明涉及一种通过偶氮偶联法生产通式(I)二氮颜料或上述二氮颜料混合物的方法，其中 R 1 和 R 2 相同或不同，代表氢 C 1 -C 4 -烷基、C 1 -C 4 烷氧基、C 1 -C 5 -烷氧基羰基、硝基、氰基、卤素、苯氧基或三氟甲基； D 1 和 D 2 相同或不同，且代表芳香杂环，可从苯并咪唑、苯并咪唑酮、苯并咪唑硫酮、苯并恶唑、苯并恶唑酮、苯并噻唑酮吲唑、邻苯二甲酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、苯并三唑、喹啉、苯并二氮杂环胺、苯吗啉、苯吗啉酮、苯并[c,d]吲哚酮、苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶酮、咔唑和吲哚。本发明的特点在于，偶氮偶联产生的偶联产物在 pH 值为碱性的有机溶剂或 pH 值为中性或碱性的水性有机溶剂中进行精加工。
• [EN] WATER-INSOLUBLE AZO DYES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991013941A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft Monoazo- und Disazoverbindungen der Formel (I), worin D den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazo- oder Bisdiazokomponente, R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, X1 und X2 unabhängig voneinander jeweils ringbildenden Äthersauerstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Imidgruppierung und n den Wert 0 oder 1 darstellen, wobei die Ringe A und B unabhängig voneinander jeweils noch substituiert sein und/oder gegebenenfalls substituierte, anellierte Ringe tragen können. Diese neuen Verbindungen der Formel (I) werden erhalten durch Kupplung von diazotierten Aminen bzw. Diaminen vom Typ D-NH2 bzw. H2N-D-NH2 mit (Benzoxazol-2-yl)- bzw. (Benzimidazol-2-yl)-essigsäure-arylamiden. Je nach Vorhandensein und Länge von Alkylketten sind die Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz als Pigmente, Dispersionsfarbstoffe oder auch Fettfarbstoffe geeignet.(EN) The invention relates to monoazo and diazo compounds of formula (I) where D stands for a carbocyclic or heterocyclic diazo or bisdiazo constituent group, R1 and R2 each independently stand for a possibly substituted aryl or heteroaryl group, X1 and X2 independently stand for ring-forming ether oxygen or a possibly substituted imide group, and n is equal to 0 or 1; the rings A and B can independently be further substituted and/or carry possibly substituted anellated rings. These new compounds of formula (I) are obtained by coupling diazotized amines or diamines of the D-NH2 or H2N-D-NH2 type with (benzoxazole-2-yl)- or (benzimidazole-2-yl)-acetic acid aryl amides. Depending on the presence and length of alkyl chains, the compounds of formula (I) can be used as pigments, dispersion dyes as well as oil-soluble dyes.(FR) Des composés monoazoïques et disazoïques ont la formule (I), dans laquelle D représente le reste d'un composant diazoïque ou bisdiazoïque carbocyclique ou hétérocyclique, R1 et R2 représentent indépendamment l'un et l'autre un reste aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués, X1 et X2 représentent indépendamment l'un et l'autre de l'oxygène éthérique cyclisant ou un groupement imide éventuellement substitué, et n est égal à 0 ou 1, alors que les anneaux A et B peuvent indépendamment l'un de l'autre être encore substitués et/ou porter des anneaux annelés éventuellement substitués. Ces nouveaux composés ayant la formule (I) sont produits par couplage d'amines ou de diamines diazotées du type D-NH2 ou H2N-D-NH2 avec des arylamides d'acide (benzoxazol-2-yl)-acétique ou (benzimidazol-2-yl)-acétique. Selon le nombre et la longueur des chaînes alkyles disponibles, ces composés ayant la formule (I) sont utiles comme pigments, comme colorants par dispersion ou comme colorants pour graisses alimentaires.

  该发明涉及形如式(I)的单形和双形化合物，其中D代表一个碳环或杂环的单形或双形基团，R1和R2各自独立地代表一个或多个可能被取代的芳香基团或杂芳香基团，X1和X2各自独立地代表一个可能被取代的环状醚键或一个可能被取代的imidazole基团，n的值为0或1；环A和B各自独立地可能进一步被取代或可能被连接到可能被取代的环状基团。这种式(I)的新的化合物通过将D-NH2或H2N-D-NH2类型的杂胺与苯并azole-2-酸酐或苯imidazole-2-酸酐的aryl胺耦合得到。根据杂胺中乙基链的数量和长度，化合物式(I)可以用作色料、色分散体或其他脂溶性染料。

表征谱图