4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone | 23947-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-4-methylquinolin-2(1H)-one；5,8-dimethoxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 23947-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01540825
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BUHDAIGNGIXQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5,8-Dimethoxy-4-methyl-1H-quinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8- and 5,6-Quinolinediones Using Oxidative Demethylation with Cerium(IV) Ammonium Nitrate.

  摘要：

  4-苯基-5, 8-喹啉二酮（7, 8, 12, 13）、4-苯基-5, 6-喹啉二酮（9, 14）和2-二烷基氨基-4-苯基-5, 8-喹啉二酮（17, 18）通过将相应的5, 8-二甲氧基或5, 6, 8-三甲氧基-4-苯基喹啉与硝酸铈（IV）发生氧化去甲基化反应合成。含硫的喹啉喹醌（21, 24）则通过氧化相应的5, 8-二甲氧基或5, 6, 8-三甲氧基-2(1H)-喹啉硫酮（20, 23）制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1697
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-5,8dimethoxy-2(1H)-qunolinone
  参考文献：
  名称：

  A Comparative Study of Synthetic Approaches to 1-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione and 4-Methyl-2,5,8(1H)-quinolinetrione

  摘要：

  1-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮的最佳总产率是通过对1-甲基-8-羟基-2-喹啉进行重铬酸盐氧化获得的。4-甲基-2,5,8(1H)-喹啉三酮是通过对2,5-二甲氧基苯胺进行乙酰乙酰化，使用2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁烷-4-酮，随后用铈铵硝酸盐氧化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26557

文献信息

• Vinylation of Nitro-Substituted Indoles, Quinolinones, and Anilides with Grignard Reagents
  作者：Riccardo Egris、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.200901322

  日期：2009.10.19

  that is different from the initially expected Bartoli indole synthesis. Thus, instead of giving fused indole derivatives, these reactions provide a very mild and efficient new procedure for the synthesis of synthetically relevant aromatic systems containing an o‐nitrovinyl moiety, such as 5‐nitro‐4‐vinylindoles, 6‐nitro‐7‐vinylindoles, 6‐nitro‐5‐vinyl‐2(1H)quinolinones, and 4‐nitro‐3‐vinylanilines.

  乙烯基格利雅试剂与反应ö -methoxynitroarenes含有电子释放取代基对位通过一个路径，其是从最初的预期Bartoli吲哚合成不同的硝基进行。因此，这些反应并没有给出稠合的吲哚衍生物，而是提供了一种非常温和有效的新方法，用于合成含有邻硝基乙烯基部分的合成相关芳族体系，例如5-硝基-4-乙烯基吲哚，6-硝基-7-硝基。乙烯基吲哚，6-硝基-5-乙烯基-2-（1 H）喹啉酮和4-硝基-3-乙烯基苯胺。
• The Directed Lithiation Route to 2-Amino-3-alkylquinones: Highly Regioselective Introduction of Electrophiles at the C-7 Position of 2(1<i>H</i>)-Quinolinones
  作者：J. Menéndez、Juan Sánchez、Pilar Cledera、Subbu Perumal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-990957

  日期：——

  An ortho-directed lithiation strategy starting from 2-ami- no-1,4-dimethoxybenzene derivatives allowed the efficient prepa- ration of 2-amino-3-alkylbenzoquinone derivatives. This method was also successful in the case of 6-pivaloylamino-4-methyl-5,8- dimethoxycarbostyril derivatives, in spite of the fact that two other modes of lithiation are possible, and allowed the preparation of de- rivatives

  从 2-氨基-1,4-二甲氧基苯衍生物开始的邻位定向锂化策略允许有效制备 2-氨基-3-烷基苯醌衍生物。这种方法在 6-新戊酰氨基-4-甲基-5,8-二甲氧基喹啉衍生物的情况下也是成功的，尽管事实上有两种其他的锂化模式是可能的，并且允许制备含有烷基链或高度受阻的 C-7 位置的官能团。从 4-甲基-5,8-二甲氧基-2-新戊酰氧基喹啉开始的反应被区域选择性地导向 C-4 甲基。
• 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：YUNGJIN PHARM. CO., LTD. 영진약품 주식회사(119980028225) Corp. No ▼ 110111-0043127BRN ▼218-81-00352

  公开号：KR20150080425A

  公开（公告）日：2015-07-09

  본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 그것의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물, 용매화물, 프로드럭, 토토머(tautomer), 거울상 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 부분입체 이성질체와, 이의 제조 방법 및 이를 함유하는 대사성 질환 치료 또는 예방 효과를 가지는 의약 조성물에 관한 것이다. (1)상기 화학식 1에서, R내지 R, 및 X 내지 X은 제1항에서 정의된 바와 같다.

  本发明涉及一种化合物，其用以下化学式（1）表示，以及该化合物的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、前体、互变异构体、镜像异构体或药学上可接受的部分立体异构体，以及其制备方法和含有该化合物的治疗或预防代谢性疾病的药物组合物的效果。在上述化学式1中，R至R和X至X如第1款所定义。
• Total Syntheses of Cytotoxic, Naturally Occurring Kalasinamide, Geovanine, and Marcanine A
  作者：Steffen Lang、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/anie.200804388

  日期：2009.1.19

  Two novel synthetic strategies were developed for the natural products geovanine, marcanine A, and kalasinamide. The nine‐step synthesis of geovanine marks its first total synthesis. The three compounds are known for their antimalarial and antitumor activity, and tests confirmed the high cytotoxity of marcanine A.

  针对天然产物土木香，马卡因A和卡拉辛酰胺开发了两种新颖的合成策略。土拨鼠的9步合成标志着它的第一个全合成。这三种化合物因其抗疟疾和抗肿瘤活性而闻名，并且测试证实了人豆碱A的高细胞毒性。
• Quinolinetrione-tacrine hybrids as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease
  作者：Elisa Uliassi、Christian Bergamini、Nicola Rizzardi、Marina Naldi、Ángel Cores、Manuela Bartolini、J. Carlos Menéndez、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117419

  日期：2023.8

  Multi-target drug discovery is one of the most active fields in the search for new drugs against Alzheimer's disease (AD). This is because the complexity of AD pathological network might be adequately tackled by multi-target-directed ligands (MTDLs) aimed at modulating simultaneously multiple targets of such a network. In a continuation of our efforts to develop MTDLs for AD, we have been focusing

  多靶点药物发现是寻找抗阿尔茨海默病（AD）新药最活跃的领域之一。这是因为 AD 病理网络的复杂性可以通过旨在同时调节此类网络的多个目标的多目标定向配体 (MTDL) 来充分解决。在继续开发 AD MTDL 的过程中，我们一直专注于乙酰胆碱酯酶抑制剂他克林的分子杂交，旨在扩大其抗 AD 谱。在此，我们操纵了先前开发的他克林-醌杂化物的结构（1）。我们通过用 2,5,8-喹啉三酮取代1的萘醌支架，设计并合成了一组新型 MTDL ( 2 – 6 )。最有趣的杂合体3在纳摩尔浓度下抑制胆碱酯酶。此外，3在甲萘醌诱导的SH-SY5Y细胞氧化应激中发挥抗氧化作用。重要的是，3还表现出低肝毒性和良好的抗淀粉样蛋白聚集特性。值得注意的是，我们发现了喹啉三酮支架作为一种新型抗淀粉样蛋白聚集和抗氧化基序的潜力，可用于进一步的抗 AD MTDL 药物发现工作。