N5-[[[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基-5-苯并呋喃)磺酰]氨基]亚氨甲基]-D-鸟氨酸 | 200116-81-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N5-[[[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基-5-苯并呋喃)磺酰]氨基]亚氨甲基]-D-鸟氨酸
• 中文别名: L-正缬氨酸；H-D-Arg(Pbf)-OH
• 英文名称: H-D-Arg(Pbf)-OH
• 英文别名: (2R)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-azaniumylpentanoate
• CAS: 200116-81-0
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₅S
• mdl: MFCD00236798
• 分子量: 426.537
• InChiKey: GVIXTVCDNCXXSH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.578
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-[[[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基-5-苯并呋喃)磺酰]氨基]亚氨甲基]-D-鸟氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMOGENIC AND FLUOROGENIC PEPTIDE SUBSTRATES FOR THE DETECTION OF SERINE PROTEASE ACTIVITY
  [FR] SUBSTRATS PEPTIDIQUES CHROMOGÈNES ET FLUOROGÈNES POUR LA DÉTECTION DE L'ACTIVITÉ DE SÉRINE PROTÉASE

  摘要：

  公开号：

  WO2017021004A8

文献信息

• Submonomeric Strategy with Minimal Protection for the Synthesis of C(2)-Modified Peptide Nucleic Acids
  作者：Stefano Volpi、Andrea Rozzi、Nicola Rivi、Martina Neri、Wolfgang Knoll、Roberto Corradini

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04116

  日期：2021.2.5

  A novel synthesis of C(2)-modified peptide nucleic acids (PNAs) is proposed, using a submonomeric strategy with minimally protected building blocks, which allowed a reduction in the required synthetic steps. N(3)-unprotected, d-Lys- and d-Arg-based backbones were used to obtain positively charged PNAs with high optical purity, as inferred from chiral GC measurements. “Chiral-box” PNAs targeting the

  提出了一种新的 C(2) 修饰肽核酸 (PNA) 合成方法，采用具有最低限度保护的构建模块的亚单体策略，从而减少了所需的合成步骤。根据手性 GC 测量推断，N(3)-未保护的、基于d -Lys- 和d -Arg 的主链用于获得具有高光学纯度的带正电荷的 PNA。使用这种方法生产了针对KRAS基因G12D 点突变的“手性盒”PNA ，与未修饰的 PNA 相比，突变型 DNA 链与野生型 DNA 链的序列选择性有所提高。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• In-Cell Dual Drug Synthesis by Cancer-Targeting Palladium Catalysts
  作者：Jessica Clavadetscher、Eugenio Indrigo、Sunay V. Chankeshwara、Annamaria Lilienkampf、Mark Bradley

  DOI：10.1002/anie.201702404

  日期：2017.6.6

  within living cells, with the highly efficient labeling of subcellular components and the activation of prodrugs. In vivo applications, however, have been scarce, with a need for the specific cellular targeting of the active transition metals. Here, we show the design and application of cancer‐targeting palladium catalysts, with their specific uptake in brain cancer (glioblastoma) cells, while maintaining

  过渡金属通过亚细胞成分的高效标记和前药的激活，已成功应用于催化活细胞内的非天然化学转化。然而，在体内的应用已经很少，需要活性过渡金属的特定细胞靶向。在这里，我们展示了针对癌症的钯催化剂的设计和应用，其在脑癌（胶质母细胞瘤）细胞中的特异性摄取，同时保持了其催化活性。在这些细胞中，首次通过两种完全不同的机制（原位合成和降解）在细胞内同时合成了两种不同的抗癌剂，从而增强了药物的治疗效果。
• METASTIN DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Asami Taiji

  公开号：US20090093615A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides stable metastin derivatives having excellent biological activities (a cancer metastasis suppressing activity, a cancer growth suppressing activity, a gonadotrophic hormone secretion stimulating activity, sex hormone secretion stimulating activity, etc.). By substituting the constituent amino acids of metastin with specific amino acids in the metastin derivative of the present invention, blood stability, solubility, etc. are more improved, gelation tendency is reduced, pharmacokinetics are also improved, and an excellent cancer metastasis suppressing activity or a cancer growth suppressing activity is exhibited. Furthermore, the metastin derivative of the present invention has the effects of suppressing gonadotropic hormone secretion, suppressing sex hormone secretion, etc.

  本发明提供了稳定的metastin衍生物，具有优良的生物活性（抑制癌症转移的活性、抑制癌症生长的活性、促性腺激素分泌的活性、促性激素分泌的活性等）。通过将metastin的组成氨基酸替换为本发明的特定氨基酸，可以进一步改善血液稳定性、溶解度等，减少凝胶化倾向，改善药物代谢动力学，并表现出优异的抑制癌症转移或抑制癌症生长的活性。此外，本发明的metastin衍生物具有抑制促性腺激素分泌、抑制性激素分泌等效果。
• Metastin derivatives and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07960348B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention provides stable metastin derivatives having excellent biological activities (a cancer metastasis suppressing activity, a cancer growth suppressing activity, a gonadotropic hormone secretion stimulating activity, sex hormone secretion stimulating activity, etc.). By substituting the constituent amino acids of metastin with specific amino acids in the metastin derivative of the present invention, blood stability, solubility, etc. are more improved, gelation tendency is reduced, pharmacokinetics are also improved, and an excellent cancer metastasis suppressing activity or a cancer growth suppressing activity is exhibited. Furthermore, the metastin derivative of the present invention has the effects of suppressing gonadotropic hormone secretion, suppressing sex hormone secretion, etc.

  本发明提供了稳定的metastin衍生物，具有优异的生物活性（抑制癌症转移活性、抑制癌症生长活性、促性腺激素分泌活性、促性激素分泌活性等）。通过将metastin的组成氨基酸替换为本发明的特定氨基酸，可以进一步提高血液稳定性、溶解性等，减少凝胶化倾向，改善药代动力学，并表现出优异的抑制癌症转移活性或抑制癌症生长活性。此外，本发明的metastin衍生物具有抑制促性腺激素分泌、抑制性激素分泌等效果。