N5-[[[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基-5-苯并呋喃基)磺酰基]氨基](甲基亚氨基)甲基]-N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-鸟氨酸 | 1135616-49-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N5-[[[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基-5-苯并呋喃基)磺酰基]氨基](甲基亚氨基)甲基]-N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-鸟氨酸
• 英文名称: Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH
• 英文别名: Fmoc-Arg(Me,pbf)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[N'-methyl-N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1135616-49-7
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₇S
• 分子量: 662.807
• InChiKey: JAUPJPAADXVUGQ-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-[[[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基-5-苯并呋喃基)磺酰基]氨基](甲基亚氨基)甲基]-N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-鸟氨酸 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((8S,11S,14R,E)-11-ethyl-9,12,15-trioxo-3-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamido)-14-phenyl-2,4,10,13,16-pentaazanonadeca-2,18-dien-8-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现了针对WD重复结构域5蛋白（WDR5）-混合谱系白血病（MLL）蛋白-蛋白相互作用的高强度，细胞可渗透的大环拟肽（MM-589）

  摘要：

  我们在此报告了与WD重复域5（WDR5）结合并阻断WDR5混合谱系白血病（MLL）蛋白质与蛋白质相互作用的大环拟肽的设计，合成和评估。化合物18（MM-589）以0.90 nM（K i值<1 nM）的IC 50值与WDR5结合，并以12.7 nM的IC 50值抑制MLL H3K4甲基转移酶（HMT）活性。在具有MLL易位的人类白血病细胞系中，化合物18有效地和选择性地抑制细胞生长，并且比以前报道的化合物MM-401强40倍以上。16和18的共晶结构与WDR5结合的复合物为其与WDR5的高亲和力结合提供了结构基础。此外，我们已经开发和优化了一种新的基于AlphaLISA的MLL HMT功能测定法，以促进对这些设计化合物的功能评估。化合物18是迄今为止报道的最有效的WDR5-MLL相互作用抑制剂，对18的进一步优化可能产生一种用于急性白血病的新疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01796
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 N5-[[[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基-5-苯并呋喃基)磺酰基]氨基](甲基亚氨基)甲基]-N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种甲基精氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种甲基精氨酸的制备方法。具体地，本发明提供了一种如式5所示化合物的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，如式4所示化合物和三光气进行如下反应得到如式5所示化合物。本发明的制备方法满足如下优势中的一个或多个：(1)纯度高；(2)收率高；(3)反应条件温和；(4)成本低。#imgabs0#

  公开号：

  CN117777071A

文献信息

• Rational Design and Synthesis of Modified Teixobactin Analogues: In Vitro Antibacterial Activity against <i>Staphylococcus aureus</i> , <i>Propionibacterium acnes</i> and <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Vivian Ng、Sarah A. Kuehne、Weng C. Chan

  DOI：10.1002/chem.201801423

  日期：2018.6.26

  Extensive antimicrobial susceptibility assessment against a panel of clinically relevant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes strains led to the identification of the new lead compound, [Arg(Me)10,Nle11]teixobactin, with an excellent bactericidal activity (minimum inhibitory concentration (MIC)=2–4 μg mL−1). Significantly, the antimicrobial activity of several of the teixobactin analogues against

  Teixobactin是最近发现的一种与细菌脂质II和脂质III结合的二肽肽，为设计新的抗菌剂提供了有希望的分子支架。在这里，我们描述了系统修饰的teixobactin类似物的合成和抗菌评估。Ile 11残基被脂肪族等聚体取代，修饰残基10的胍基基团，以及向大环引入刚性化残基（即脱氢氨基酸），产生了有用的结构活性信息。针对一组临床相关的金黄色葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌菌株进行了广泛的药敏评估，从而鉴定出了新的先导化合物[Arg（Me）10，Nle 11 ] teixobactin，具有优异的杀菌活性（最低抑菌浓度（MIC）= 2-4μgmL -1）。值得注意的是，当与亚MIC浓度的外膜破坏性抗生素大肠菌素结合使用时，“ teixobactin类似物”对致病性革兰氏阴性铜绿假单胞菌的抗微生物活性被“恢复”。[Tfn 10，Nle 11 ] teixobactin（32μgmL -1）-colistin（2μgmL
• Kiss1R Identification and Biodistribution Analysis Employing a Western Ligand Blot and Ligand‐Derivative Stain with a FITC‐Kisspeptin Derivative
  作者：Koki Hasegawa、Rika Maedomari、Younosuke Sato、Kumiko Gotoh、Shinji Kudoh、Akihiro Kojima、Seiji Okada、Takaaki Ito

  DOI：10.1002/cmdc.202000356

  日期：2020.9.16

  fluorescein‐labeled ligand as an antibody alternative, which we referred to as a western ligand blot (WLB) and ligand derivative stain (LDS). Kisspeptin receptor (Kiss1R) was detected by its ligand. Kiss1R expression was confirmed in eight human cell lines by the WLB and in four pathological tissues by the LDS. Next, Kiss1R was stained by LDS in organs, revealing Kiss1R expression by [67Ga]Ga‐DOTA‐kisspeptin 10 accumulation

  建立针对受体的特异性抗体并不总是那么容易。大多数受体是疏水的，具有复杂的三维结构，使其难以用作免疫原。因此，我们开发了用荧光素标记的配体作为抗体替代品的受体检测方法，我们将其称为西方配体印迹 (WLB) 和配体衍生物染色 (LDS)。Kisspeptin 受体 (Kiss1R) 被其配体检测到。Kiss1R 在 8 个人类细胞系中被 WLB 证实，在 4 个病理组织中被 LDS 证实。接下来，Kiss1R 在器官中被 LDS 染色，通过 [ 67Ga]Ga-DOTA-kisspeptin 10 积累。因此，每个器官中表达 Kiss1R 的细胞都可以用荧光素标记的 Kisspeptin 14 而不是抗体染色，并通过光学显微镜观察。WLB 和 LDS 的组合允许识别组织中的受体，这可以很容易地应用于通过合成配体衍生物进行的目标受体检测。