2-(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl-5-(6-bromo-4-methoxy-1H-indol-3-yl)oxazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl-5-(6-bromo-4-methoxy-1H-indol-3-yl)oxazole)
• 英文别名: breitfussin B；5-(6-bromo-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₂N₃O₂
• 分子量: 437.09
• InChiKey: KKRMILJOOIDRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 盐酸 、 ammonium sulfide 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 2-(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl-5-(6-bromo-4-methoxy-1H-indol-3-yl)oxazole)
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of Breitfussin A and B

  摘要：

  The first total synthesis of breitfussin A and B is described. The approach features two palladium-catalyzed cross-couplings installing the indole and pyrrole onto the oxazole core and selective lithiation/iodination of a common indole-oxazole fragment providing 2,4-diiodinated or 2-iodinated oxazoles as potential precursors for breitfussin A and B, respectively. An unexpected acid promoted deiodination was utilized in the synthesis of breitfussin B. Comparison of the synthetic material with previously reported spectral data of isolated breitfussin A and B verified the structure of the breitfussin framework.

  DOI：

  10.1021/ol503348n

文献信息

• Synthesis of Breitfussin B by Late-Stage Bromination
  作者：Akbar H. Khan、Jason S. Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01702

  日期：2015.8.7

  atomic-force microscopy. The site selectivity of N-bromosuccinimide-mediated bromination of a model breitfussin core was found to be strongly dependent on solvent selection; use of acetone led to oxazole bromination, and use of a pyridine-containing mixture led to pyrrole bromination. This tunable site-selective bromination was used in a protecting-group-free synthesis of breitfussin B that proceeded

  短纤维融合蛋白是卤化的天然产物，其结构在原子力显微镜的帮助下确定。发现由N-溴琥珀酰亚胺介导的模型breitfussin核心溴化的位点选择性强烈依赖于溶剂的选择。使用丙酮导致恶唑溴化，使用含吡啶的混合物导致吡咯溴化。这种可调节的位点选择性溴化反应用于Breitfussin B的无保护基合成中，在12个反应和5次色谱分离中，收率达9.2％。还通过后期溴化制备了布雷夫西斯菌素A的溴恶唑类似物，但是在硅胶上异构化以形成布雷夫西斯菌素B。该异构化似乎通过单分子途径进行。
• A Concise Total Synthesis of Breitfussin A and B
  作者：Sunil Kumar Pandey、Yngve Guttormsen、Bengt Erik Haug、Christian Hedberg、Annette Bayer

  DOI：10.1021/ol503348n

  日期：2015.1.2

  The first total synthesis of breitfussin A and B is described. The approach features two palladium-catalyzed cross-couplings installing the indole and pyrrole onto the oxazole core and selective lithiation/iodination of a common indole-oxazole fragment providing 2,4-diiodinated or 2-iodinated oxazoles as potential precursors for breitfussin A and B, respectively. An unexpected acid promoted deiodination was utilized in the synthesis of breitfussin B. Comparison of the synthetic material with previously reported spectral data of isolated breitfussin A and B verified the structure of the breitfussin framework.