1-(3-硝基苯基)-1,3-丁二酮 | 5435-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(3-nitro-phenyl)-butane-1,3-dione
• 英文别名: m-Nitrobenzoylaceton；3-Nitro-benzoylaceton；1-(3-Nitrophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 5435-66-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: LENGHKYAWBMFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-1,3-丁二酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-6H-isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic-Fused Pyridazinones as Potent and Selective Phosphodiesterase IV Inhibitors

  摘要：

  A series of 6-aryl-4,5-heterocyclic-fused pyridazinones were designed and synthesized as selective phosphodiesterase (PDE) TV inhibitors. Biological evaluation of these compounds demonstrated a good selectivity profile toward the PDE TV family and greatly attenuated affinity for the Rolipram high-affinity binding site that seems to be responsible for undesiderable side effects. Structure-activity relationships (SARs) studies showed that the presence of an ethyl group at pyridazine N-2 is associated with the best potency and selectivity profile.

  DOI：

  10.1021/jm970105l
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-硝基苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的缩醛构建苯环合成高度取代的联芳基化合物

  摘要：

  在此，我们提出了一种使用炔丙醇和 1,3-二羰基构建苯环的有趣方法，该方法涉及通过级联烷基化、甲酰化、环化和芳构化形成三个新的 C-C 键以制备取代的联芳基。这种一锅 Brønsted 酸促进方案利用了在反应条件下形成的乙缩醛的独特反应性。可以使用炔基甲基酮代替 1,3-二羰基，因为它们在反应条件下通过水合转化为 1,3-二羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01277

文献信息

• Switching of Sulfonylation Selectivity by Nature of Solvent and Temperature: The Reaction of β-Dicarbonyl Compounds with Sodium Sulfinates under the Action of Iron-Based Oxidants
  作者：Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/ejoc.201900258

  日期：2019.7.14

  The selectivity of sulfonylation of β‐keto esters with sodium sulfinates under the action of iron(III) can be regulated by the solvent nature and reaction temperature. As a result, α‐sulfonyl β‐keto esters or α‐sulfonyl esters can be selectively obtained. Application of β‐diketones as starting materials gives only α‐sulfonyl ketones.

  在铁（III）作用下，β-酮酯与亚磺酸钠磺酰化的选择性可以通过溶剂性质和反应温度来调节。结果，可以选择性地获得α-磺酰基β-酮酯或α-磺酰基酯。将β-二酮用作原料只能得到α-磺酰基酮。
• o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)–Iodine Mediated One-Pot Deacylative Sulfonylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds: A Synthesis of β-Carbonyl Sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Praewpan Katrun、Teerawat Songsichan、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0036-1588900

  日期：——

  combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic amount of iodine is found to promote a facile one-pot deacylative sulfonylation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with sodium sulfinates to yield β-carbonyl sulfones. The present method provides the target products bearing a wide variety of functional groups in one step and in good yields. A combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic

  摘要 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。
• DMAP-Catalyzed Benzannulation of Ethyl Propiolate with β-Dicarbonyl Moieties
  作者：Song Xue、Qing-Fa Zhou、Fei Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2007-984904

  日期：——

  4-Dimethylaminopyridine (DMAP)-catalyzed benzannulation reaction of ethyl propiolate with β-dicarbonyl compounds at room temperature providing highly substituted benzenes is -described.

  描述了在室温下 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 催化的丙炔酸乙酯与 β-二羰基化合物的苯环化反应，提供高度取代的苯。
• A C₁-symmetric <i>N</i>-heterocyclic carbene catalysed oxidative spiroannulation of isatin-derived enals: highly enantioselective synthesis of spirooxindole δ-lactones
  作者：Jun-Bing Lin、Xi-Na Cheng、Xiao-Dong Tian、Guo-Qiang Xu、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c8ra02009d

  日期：——

  β-unsaturated acyl azolium species was efficiently trapped by 1,3-dicarbonyl compounds via a Michael addition/spiroannualtion cascade, delivering a series of synthetically important spirooxindole δ-lactones with up to 96% enantioselectivity.

  实现了在氧化条件下AC 1 -对称N-杂环卡宾(NHC)-催化的靛红衍生烯醛的活化。原位生成的α,β-不饱和酰基唑鎓物种通过迈克尔加成/螺环化级联有效地被 1,3-二羰基化合物捕获，从而提供了一系列具有高达 96% 对映选择性的重要合成螺氧吲哚 δ-内酯。
• Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、HATSUO SATO、MASARU KAWAKAMI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3235

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydropyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (72-149) was prepared and the compounds were tested for Ca-blocking activity in isolated guinea pig portal vein, antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, and coronary vasodilating effect in isolated guinea pig heart. A number of derivatives had potent antihypertensive and coronary vasodilating activities. The structure-activity relationships of the series indicated that a 3-cyclopentyl or 3-cyclohexyl substituent and a hydrophobic 5-ester moiety with moderate bulkiness were effective for increasing the pharmacological potencies.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。