benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate | 1426140-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-hydroxybutanoate
• CAS: 1426140-82-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₇
• 分子量: 409.48
• InChiKey: HGFVZEZMIOQOCE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION
  [FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。

  公开号：

  WO2013030193A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (S)-2-[bis(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION
  [FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。

  公开号：

  WO2013030193A1

文献信息

• <i>o</i>-Boronato- and <i>o</i>-Trifluoroborato–Phosphonium Salts Supported by <scp>l</scp>-α-Amino Acid Side Chain
  作者：Julie Bernard、Raluca Malacea-Kabbara、Gonçalo S. Clemente、Benjamin P. Burke、Marie-Joëlle Eymin、Stephen J. Archibald、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00246

  日期：2015.5.1

  The synthesis of o-boronato- and o-trifluoroborato-phosphonium salts supported by the L-amino acid side chain is described. The synthesis of these new class of amino acid derivatives was achieved by stereoselective quaternization of o-(pinacolato)boronatophenylphosphine with) beta- or gamma-iodo amino acid derivatives which are prepared from L-serine or L-aspartic acid, respectively. The quaternization of the phosphine was performed using either iodo amino ester or carboxylic acid derivatives. In addition, free carboxylic acid and amine derivatives were obtained by saponification or HCl acidolysis of o-boronato-phosphonium amino esters, respectively. The usefulness of these compounds in peptide coupling was demonstrated by coupling an o-boronato-phosphonium amino ester with an aspartic acid moiety. When the o-boronato-phosphonium amino acid or dipeptide derivatives were mixed with fluoride, the corresponding o-trifluoroborated products were cleanly and rapidly obtained in high isolated yields. The hydrolysis of these compounds at room temperature using a phosphate buffer pH 7/CD3CN mixture has shown only traces of free fluoride F- after several days. Finally, a preliminary radiolabeling essay has proven the facile [F-18]-fluoride incorporation and high stability of the radiolabeled product in aqueous conditions. Indeed, this new class of boron-phosphonium amino acid derivatives shows promising properties for their applications in synthesis and labeling of peptides.
• VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2751124A1

  公开（公告）日：2014-07-09
• US9242925B2
  申请人：——

  公开号：US9242925B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013030193A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to γ,δ-unsaturated a-amino acids of general formula (I). The present invention also provides a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I).

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。