(S)-benzyl 4-(5-((S)-4-(benzyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxobutyl)-4-bromopyridin-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate | 1401468-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 4-(5-((S)-4-(benzyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxobutyl)-4-bromopyridin-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
• 英文别名: (2S,2’S)-benzyl 4,4’-(4-bromopyridine-3,5-diyl)bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate)；benzyl (2S)-4-[4-bromo-5-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]pyridin-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1401468-85-6
• 化学式: C₃₇H₄₆BrN₃O₈
• 分子量: 740.692
• InChiKey: ZZTLUQMPIYMZCW-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-(5-((S)-4-(benzyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxobutyl)-4-bromopyridin-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(2S,2’S)-benzyl 4,4’-(pyridine-3,5-diyl)bis(2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neodesmosine, a Crosslinking Pyridinium Amino Acid of Elastin, via a Negishi Cross-Coupling

  摘要：

  Neodesmosine, isolated from the hydrolysate of bovine ligamentum nuchae, is a crosslinking pyridinium amino acid of elastin. In this study, the first total synthesis of neodesmosine is reported via a Negishi cross-coupling reaction between 3,5-dihalogenated pyridines and the corresponding iodo amino acid.

  DOI：

  10.3987/com-12-12600
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,5-diiodopyridine 、 benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(S)-benzyl 4-(5-((S)-4-(benzyloxy)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxobutyl)-4-bromopyridin-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira和Negishi交叉偶联反应完全合成COPD生物标志物desmosine

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联吡啶鎓氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，据报道，利用化学和区域选择性的Sonogashira和Negishi交叉偶联反应可在六个步骤中以15％的产率合成（+）-desmosine的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.084

文献信息

• Synthesis of Neodesmosine, a Crosslinking Pyridinium Amino Acid of Elastin, via a Negishi Cross-Coupling
  作者：Toyonobu Usuki、Hiroto Yanuma

  DOI：10.3987/com-12-12600

  日期：——

  Neodesmosine, isolated from the hydrolysate of bovine ligamentum nuchae, is a crosslinking pyridinium amino acid of elastin. In this study, the first total synthesis of neodesmosine is reported via a Negishi cross-coupling reaction between 3,5-dihalogenated pyridines and the corresponding iodo amino acid.
• Total synthesis of the COPD biomarker desmosine via Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hiroto Yanuma、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.084

  日期：2012.10

  amino acid of elastin, is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the total synthesis of (+)-desmosine is reported utilizing chemo- and regioselective Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions in 15% yield over six steps.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联吡啶鎓氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，据报道，利用化学和区域选择性的Sonogashira和Negishi交叉偶联反应可在六个步骤中以15％的产率合成（+）-desmosine的总合成。