[(1S,2R)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] 4-nitrobenzoate | 197566-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 197566-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: QRLJFUSPLOZYPG-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] 4-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Resolution of trans-1-Azidoindan-2-ol: A New Route to Optically Pure cis-1-Aminoindan-2-ol

  摘要：

  通过在有机溶剂中经由脂肪酶介导的动力学转酯化反应，已经制备得到了具有光学纯度的反式-1-叠氮茚-2-醇两种对映异构体。此外，还开发了一种利用上述所得光学纯度叠氮醇来制备具有光学纯度的顺式-1-氨基茚-2-醇的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4328
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(1S,2R)-1-azido-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane

  摘要：

  一系列1,2-氨基醇和1,2-单磺酰化二胺茚衍生物已被应用于不对称钌(II)催化的酮类转移氢化反应中作为配体。其中，顺-1-氨基茚-2-醇衍生物在此应用中展现出一些报道中最高的不对称诱导效果，相较于其他氨基醇配体。

  DOI：

  10.1039/b108538g

文献信息

• Lipase-Mediated Resolution of trans-1-Azidoindan-2-ol: A New Route to Optically Pure cis-1-Aminoindan-2-ol
  作者：Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1996-4328

  日期：1996.8

  Optically pure trans-1-azidoindan-2-ol has been prepared in both enantiomeric forms via lipase-mediated kinetic transesterification in organic solvent. A route to optically pure cis-1-aminoindan-2-ol has also been developed by using the optically pure trans-azidoalcohol thus obtained.

  通过在有机溶剂中经由脂肪酶介导的动力学转酯化反应，已经制备得到了具有光学纯度的反式-1-叠氮茚-2-醇两种对映异构体。此外，还开发了一种利用上述所得光学纯度叠氮醇来制备具有光学纯度的顺式-1-氨基茚-2-醇的方法。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using amino alcohol and monotosylated diamine derivatives of indane
  作者：Matthew J. Palmer、Jennifer A. Kenny、Tim Walsgrove、Aparecida M. Kawamoto、Martin Wills

  DOI：10.1039/b108538g

  日期：2002.1.23

  A series of 1,2-amino alcohol and 1,2-monotosylated diamine derivatives of indane have been applied as ligands in the asymmetric ruthenium(II)-catalysed transfer hydrogenation reaction of a series of ketones. Of these, the cis-1-aminoindan-2-ol derivative gives some of the highest asymmetric inductions reported for any amino alcohol ligand in this application.

  一系列1,2-氨基醇和1,2-单磺酰化二胺茚衍生物已被应用于不对称钌(II)催化的酮类转移氢化反应中作为配体。其中，顺-1-氨基茚-2-醇衍生物在此应用中展现出一些报道中最高的不对称诱导效果，相较于其他氨基醇配体。