烯虫乙酯 | 65733-18-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 烯虫乙酯
• 英文名称: (2E,4E)-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-ethyl (2E,4E)-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate；(S)-hydroprene；S-hydroprene；ethyl (E,E)-(S)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate；hydroprene；ethyl (2E,4E)-3,7,11-trimethyldodecadienoate；ethyl (2E,4E,7S)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
• CAS: 65733-18-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: FYQGBXGJFWXIPP-OJROSNHMSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +2.9° (c = 0.020 in methanol)
• 沸点：
  bp0.05 80°
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  Amber liquid (technical)
• 气味：
  Waxy odor (technical)
• 蒸汽压力：
  40 mPa /3.4X10-4 mm Hg/ at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 旋光度：
  Specific optical rotation: +2.9 deg at 25 °C/D (c = 0.020 in methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：S-氢化烯是一种琥珀色液体（技术级）。它是一种昆虫生长调节剂。它抑制正常的蜕皮过程，导致昆虫在最后一次蜕皮前或蜕皮时死亡或不育。人类暴露和毒性：无数据可用。动物研究：在一项为期13周的大鼠研究中使用S-氢化烯，出现了血液学和临床化学参数的紊乱，包括凝血酶原时间（雄性剂量相关性降低）。在尸检时观察到肝脏、肾脏和卵巢重量增加。组织病理学上，高剂量时肝脏细胞质均质性增加，雌性卵巢中有空泡状间质细胞。S-氢化烯在大鼠中未表现出致癌性。在一项大鼠的多代研究中使用S-氢化烯，有一些证据表明对雄性生殖小管的效应，与对生育力的效应相关；尚不清楚这些效应是否与测试材料有关。S-氢化烯在大鼠中不具有胚胎毒性和致畸性。S-氢化烯不具有致突变性。

IDENTIFICATION AND USE: S-Hydroprene is an amber liquid (technical). It is an insect growth regulator. It inhibits normal molting processes causing mortality or sterility of insect at or before the final molt. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There are no data available. ANIMAL STUDIES: In a 13-week rat study using S-hydroprene, there were disturbances in hematological and clinical chemistry parameters, including prothrombin time (dose-related decrease in males). Increased liver, kidney and ovarian weights were observed at necropsy. Histopathologically, there was increased homogeneity of liver cytoplasm at high doses and in females, vacuolated interstitial cells in the ovaries. S-hydroprene was not carcinogenic in rats. In a multigeneration study in rats, using S-hydroprene, there was some evidence of an effect on seminiferous tubules in males, associated with an effect on fertility; it was unclear whether these effects were test-material related. S-hydroprene was not fetotoxic or teratogenic in rat. S-hydroprene was not mutagenic.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按培训操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或放在左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β受体激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W），并暂停其他输注。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意观察液体过载的迹象……。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（安定文）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或亚急性暴露/在一项为期13周的大鼠研究中，使用S-氢丙烯，血液学和临床化学参数出现紊乱，包括凝血酶原时间（雄性呈剂量相关性下降）。尸检时观察到肝脏、肾脏和卵巢重量增加。组织病理学上，高剂量时肝脏细胞质的均质性增加，在雌性中，卵巢中出现空泡状间质细胞。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ In a 13-week rat study using S-hydroprene, there were disturbances in hematological and clinical chemistry parameters, including prothrombin time (dose-related decrease in males). Increased liver, kidney and ovarian weights were observed at necropsy. Histopathologically, there was increased homogeneity of liver cytoplasm at high doses and in females, vacuolated interstitial cells in the ovaries.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29161900
• 危险品运输编号：
  UN3082 9/PG 3

SDS

1.1 产品标识符
: S-烯虫乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别3)
眼刺激 (类别2B)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H320 造成眼刺激。
H331 吸入会中毒。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
措施
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P311 呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate
别名
: C17H30O2
分子式
: 266.42 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-Hydroprene
-
CAS 号 65733-18-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
138 - 140 °C 在 0.9 hPa
g) 闪点
> 100 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.887 - 0.897 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.76
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5,500 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
不会出现
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - > 0.5 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 0.13 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 半致死有效浓度（EC50） - Desmodesmus subspicatus (绿藻) - 6.35 mg/l - 96
h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. ((S)-Hydroprene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. ((S)-Hydroprene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. ((S)-Hydroprene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloctyl acetate 在 氢氧化钾 、 4-hydroxy-TEMPO benzoate 、 碳酸氢钠 、 四正辛基溴化铵 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 烯虫乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gamalevich; Zhdankina; Kryshtal', Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 467 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种保幼激素类似物的制备方法
  申请人：常州胜杰化工有限公司

  公开号：CN104276946B

  公开（公告）日：2016-10-26

  本发明涉及杀虫剂领域，尤其涉及一种保幼激素类似物(包含S‑烯虫酯和S‑烯虫乙酯)的制备方法。本发明一种保幼激素类似物的制备方法，包括下列步骤：A.向反应容器内,加入原料(2E,4E)‑11‑R‑3,7,11‑三甲基‑2,4‑十二碳二烯酸(R为氢或甲氧基)，有机碱催化剂,以及有机溶剂，开启搅拌；B.滴加焦碳酸酯的有机溶剂(与步骤A有机溶剂相同)溶液；C.滴加完毕，0～30℃反应0～3h；D.加入水中止反应，反应液分相，分出有机相；E.减压浓缩，蒸馏得到产品。所述步骤也可以在焦碳酸酯和有机强碱催化剂互换加入顺序的条件下进行。本发明，反应条件温和，产品纯度高，收率高，发明路线绿色，安全，环保，工业化前景好。
• Stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene through Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Shunji Zhang、Huaide Dong、Jinghan Gui、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.019

  日期：2012.4

  A stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene has been developed in seven steps with 50% overall yield starting from an easily available bromoester. Through using the Suzuki-Miyaura cross-coupling as the key C-sp2-C-sp2 bond forming step, high level of stereocontrol of the C2-C3 olefin is achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of high-specific activity hydroprene: use of an iron carbonyl adduct to protect an (E,E)-dienoate during homogeneous tritiation
  作者：Marcus F. Boehm、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo00383a036

  日期：1987.4
• Terpenes in organic synthesis
  作者：G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00697081

  日期：1993.2

  A seven-step synthesis of S-(+)-hydroprene (S-1) in similar to 20% overall yield starting from S-(+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene (2) of 55+/-10% optical purity is described. The introduction of an optical enhancement step in the synthetic sequence at the stage of S-(-)-3,7-dimethyl-1-octanol (9) raises the optical purity of S-1 from similar to 50% to similar to 80%.
• Synthesis ofS-(+)-hydroprene
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisov、E. P. Serebryakov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00699985

  日期：1993.1

  A novel path to S-(+)-hydroprene (1) starting from the technical grade S-(+)-dihydromyrcene (2, e.e. greater-than-or-equal-to 50%) is proposed. The latter was selectively transformed into S-3,7-dimethyloctanal (5) in three steps including hydroalumination. The reactions of 5 with allyl- or methallylmagnesium chloride followed, respectively, either by oxygenation in the presence of PdCl2/CuCl or by ozonolysis, afford SE-6,10-dimethyl-3-undecen-2-one (7) which was treated with ethoxyethynylmagnesium bromide to give the title juvenile hormone analogue in approximately 23% overall yield.