烯酮二异丙基缩醛 | 30828-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯酮二异丙基缩醛
• 英文名称: ketene diisopropyl acetal
• 英文别名: bis(isopropoxy)ketene；1,1-diisopropoxy-ethene；2-(1-Propan-2-yloxyethenoxy)propane
• CAS: 30828-19-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: OPMAAGFTCDIOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 90 Torr)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯酮二异丙基缩醛 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6,6-diisopropoxy-4-(trichloromethyl)-2-(trimethylsiloxy)-3-azahexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Livantsova, L. I.; Novikova, O. P.; Zaitseva, G. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.2, p. 2055 - 2060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromoacetaldehyde di-isopropyl acetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 烯酮二异丙基缩醛
  参考文献：
  名称：

  Vu Moc Thuy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4429 - 4433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C NMR study of the structures of some acyclic and cyclic ketene acetals
  作者：E. Taskinen、M.-L. Pentikäinen

  DOI：10.1016/0040-4020(78)89052-8

  日期：1978.1

  A 13C NMR study of the spatial structures of some acyclic and cyclic ketene acetals (for example, ketene dimethyl acetal and 2-methylene-1,3-dioxolane) has been carried out. The conclusions obtained are based on observation of the effect of structural changes on the 13C NMR chemical shift of the β carbon on the ketene moity. Since the extent of p-π conjugation and hence the 13C chemical shift of this

  甲13一些无环和环状烯酮缩醛的空间结构的C NMR研究（例如，乙烯酮二甲基缩醛和2-亚甲基-1,3-二氧戊环）已经进行了。得出的结论是基于观察到结构变化对β碳对乙烯酮部分的13 C NMR化学位移的影响。由于p-π共轭的程度以及该碳的13 C化学位移取决于OC（sp 2）键周围烷氧基的空间取向，因此有关位移可用于衡量碳原子的平面度。系统。烯酮二甲基乙缩醛最稳定的骨架是s-顺式，s-顺式（平面）和s-顺式，乳脂状（略微非平面），按稳定性递减的顺序排列。对于乙烯酮二烷基乙缩醛，平面s-顺式，s-顺式的相对稳定性会随着烷基体积的增加而降低，但至少对于伯烷基和仲烷基而言，s-顺式，s-顺式旋转异构体似乎是最喜欢的物种。讨论了5至8元环状乙烯酮缩醛的构象，并将其与相应的环状乙烯基醚和烃的构象进行了比较。
• Intermolecular 1,5-Dipolar Cycloaddition Reaction of Tungsten-Containing Vinylazomethine Ylides Leading to Seven-Membered Heterocycles
  作者：Hiroyuki Kusama、Yasuo Suzuki、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol0529795

  日期：2006.3.2

  Intermolecular 1,5-dipolar cycloaddition reaction of tungsten-containing vinylazomethine ylide, generated from o-(alk-3-en-1-ynyl)phenylbenzaldimines and tungsten carbonyl complex, with ketene acetals proceeds efficiently to give azepino[1,2-a]indole derivatives in good yield. Formation of [5+2] or [3+2] cycloadducts can be controlled by an appropriate choice of dipolarophile.

  由邻-（alk-3-en-1-炔基）苯基苯甲二胺和羰基钨配合物生成的含钨乙烯基偶氮甲内酯的分子间1,5-偶极环加成反应与乙烯酮缩醛的反应有效地进行，得到了azepino [1,2-a]吲哚衍生物收率高。[5 + 2]或的形成[3 + 2] cycloadducts可以通过亲偶极的适当选择被控制。
• Reactions of Alkenyl Fischer Carbene Complexes with Ketene Acetals: Formation of Alkynes
  作者：Siu Ling B. Wang、Xuejun Liu、Miriam C. Ruiz、Vijay Gopalsamuthiram、William D. Wulff

  DOI：10.1002/ejoc.200600672

  日期：2006.12

  Alkenyl Fischer carbene complexes with an isopropoxy group on the carbene carbon will react with ketene acetals by 1,4-addition to give a zwitterionic intermediate, which undergoes subsequent internal isopropoxide transfer to generate a vinylidene complex. Either a hydrogen or phenyl group

  卡宾碳上带有异丙氧基的烯基费休卡宾配合物将通过 1,4-加成与烯酮缩醛反应，得到两性离子中间体，随后进行内部异丙醇转移，生成亚乙烯基配合物。氢或苯基
• Solid-Liquid Phase Transfer Catalytic Method for the Preparation of Acyclic and Cylic and Cyclic Ketene Acetals
  作者：Qi-Huang Zheng、Jing Su

  DOI：10.1080/00397919908085979

  日期：1999.10

  Abstract Solid-liquid phase transfer catalytic elimination reaction for the preparation of acyclic and cyclic ketene acetals has been developed.

  摘要 开发了用于制备无环和环烯酮缩醛的固液相转移催化消除反应。
• Shurov, S. N.; Pavlova, E. Yu.; Livantsova, L. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11.2, p. 1890 - 1901
  作者：Shurov, S. N.、Pavlova, E. Yu.、Livantsova, L. I.、Zaitseva, G. S.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——