(3S,4R,5S)-1-(trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-yn-3-ol | 279684-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-1-(trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,4R,5S)-1-trimethylsilyl-4,5-epoxyhex-1-yn-3-ol；(1S)-1-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 279684-66-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: GEGSZESMJKMZSQ-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-1-(trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3S)-2-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  由催化炔醇环异构化产生的 6-脱氧-1,2-糖基的立体选择性糖基化

  摘要：

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。

  DOI：

  10.1021/ja994229u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以76%的产率得到(3S,4R,5S)-1-(trimethylsilyl)-4,5-epoxyhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由催化炔醇环异构化产生的 6-脱氧-1,2-糖基的立体选择性糖基化

  摘要：

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。

  DOI：

  10.1021/ja994229u

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Glycosylations of Disaccharide Glycal Substructures of the Saccharomicins
  作者：Bradley R. Balthaser、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol901923x

  日期：2009.11.5

  An acid-promoted glycosylation and alkynol cycloisomerization sequence provided direct access to the 2-deoxytrisaccharide corresponding to the fucose-saccharosamine-digitoxose substructure of saccharomicin B. In the course of this work, the absolute stereochemistry of the repeating fucose-saccharosamine disaccharide of saccharomicins was also confirmed.
• Stereoselective Synthesis of <scp>l</scp>-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Frank E. McDonald、Minglang Wu

  DOI：10.1021/ol026886o

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.
• Stereoselective Glycosylations of a Family of 6-Deoxy-1,2-glycals Generated by Catalytic Alkynol Cycloisomerization
  作者：Frank E. McDonald、K. Subba Reddy、Yolanda Díaz

  DOI：10.1021/ja994229u

  日期：2000.5.1

  Photolysis of 0.25 equiv of W(CO)6 in the presence of tertiary amines (triethylamine or DABCO) and highly functionalized terminal alkynyl alcohols catalyzes single-step, high-yield cycloisomerization to endocyclic enol ethers. This transformation is general for each diastereomeric 3,4-bissilyl ether of 5-hydroxy-1-hexyne, leading to enantio- and diastereoselective syntheses of each isomer of 6-deoxy-1

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。