(2R,3S,4R)-4-azido-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 951776-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-azido-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 951776-46-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: ZJPZKHNRQBWLJI-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-azido-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(4R,5S,6R)-5-acetyloxy-4-azido-6-methyloxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-hex-5-yne-2,3-diol 2-benzoate ester 在 三乙烯二胺 、 六羰基钨 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,4R)-4-azido-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219