1,1-bis(phenylthio)cyclododecanone | 85895-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-bis(phenylthio)cyclododecanone
• 英文别名: 1,1-bis(phenylthio)cyclododecane；1,1-bis(phenylsulfanyl)cyclododecane
• CAS: 85895-36-9
• 化学式: C₂₄H₃₂S₂
• 分子量: 384.65
• InChiKey: DKHYYNWLEQAGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)cyclododecanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds

  摘要：

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28188
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 环十二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以75%的产率得到1,1-bis(phenylthio)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds

  摘要：

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28188

文献信息

• Anodic<i>gem</i>-Difluorination of Dithioacetals
  作者：Tomonori Yoshiyama、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1246/cl.1992.1995

  日期：1992.10

  Anodic desulfurization of dithioacetals of ketones in the presence of Et3N·3HF provided the corresponding gem-difluorocompounds while dithioacetals of aromatic and aliphatic aldehydes gave gem-difluoro thioethers and monofluoro thioether, respectively.

  在Et3N·3HF的存在下，对酮的二硫醇酸酯进行阳极脱硫，可以得到相应的gem-二氟化合物，而芳香族和脂肪族醛的二硫醇酸酯则分别生成gem-二氟硫醚和单氟硫醚。
• A convenient synthesis of vinyl sulfides
  作者：Abimael D. Rodriguez、Alex Nickon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82338-3

  日期：——

  Dithioketals are converted in good yields to vinyi sulfides by action of diethylzinc and methylene iodide. The reaction has been successfully applied to dialkyl and diaryl dithioketals, to spirocyclic analogs, and to a dithioacetal. A monothioketal produced a vinyl ether (enol ether) with the same reagent.

  在二乙基锌和亚甲基碘的作用下，二硫代缩酮以高收率转化为乙烯基乙硫醚。该反应已成功地应用于二烷基和二芳基二硫缩酮，螺环类似物和二硫缩醛。单硫缩酮与相同的试剂可制得乙烯基醚（烯醇醚）。
• Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence
  作者：Barry M. Trost、Alvin C. Lavoie

  DOI：10.1021/ja00353a037

  日期：1983.7
• RODRIGUEZ, A. D.;NICKON, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 20, 4443-4448
  作者：RODRIGUEZ, A. D.、NICKON, A.

  DOI：——

  日期：——
• COSSY, J., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1113-1115
  作者：COSSY, J.

  DOI：——

  日期：——