(-)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(R)-methyl-3-oxo-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid | 105764-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(R)-methyl-3-oxo-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid
• 英文别名: (-)-6-methyl-2(R)-{2-[(2,5-dioxacyclopentyl)methyl]-2(R)-methyl-3-oxo-1(R)-cyclopentyl}heptanoic acid
• CAS: 105764-27-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: AWXODEAEQAAAJG-HBUWYVDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(R)-methyl-3-oxo-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-<1(R)-methyl-2(R)-((methoxymethyl)oxy)-5(R)-(1(R),5-dimethylhexyl)cyclopentyl>acetaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,4R,7aR)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan-1,5-dione 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (-)-6-methyl-2(R)-<2-((2,5-dioxacyclopentyl)methyl)-2(R)-methyl-3-oxo-1(R)-cyclopentyl>heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the stereocontrolled synthesis of steroid side chains including the CD-ring system: the first total synthesis of (+)-8.alpha.-(phenylsulfonyl)-des-AB-cholestane and its efficient conversion into Grundmann's ketone and vitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a049

文献信息

• A novel stereocontrolled approach to steroid side chain construction: asymmetric synthesis of potential synthon of the vitamin D series
  作者：Hideo Nemoto、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91229-8

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of (−)-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one (2) as an optically active form was achieved starting from the methylene ketone (7). This work constitutes a formal synthesis of de-AB-cholestan (1).

  从亚甲基酮（7）开始实现立体控制合成（-）-de-AB-8-oxa-cholest-14-en-9-one（2）的旋光形式。这项工作构成了de-AB-cholestan（1）的正式合成。