1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Propyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VZBLACDJDBVCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 quinabactin
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的脱落酸激动剂AM1的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新颖的脱落酸激动剂AM1的制备方法；本发明涉及化学合成。本发明以廉价的喹啉为原料经成盐、氧化、还原、硝化及还原反应制得关键中间体1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮；以对甲基苄氯为原料经过亲核取代、氯化反应制备对甲基苄基磺酰氯；最后在缚酸剂作用下将对甲基苄基磺酰氯与1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮作用制得脱落酸激动剂AM1。本方法以廉价易得的喹啉为原料合成中间体1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮、降低了成本，并且对甲基磺酰氯的制备过程避免了使用氯气，提高了环境友好性、降低了污染风险。本发明的一种新颖的脱落酸受体激动剂AM1的制备方法，成本低、操作简便、低污染风险、实用性强，并且AM1能够提高重金属胁迫下植物的脯氨酸含量，具有较高应用价值和经济价值。

  公开号：

  CN112778197A
• 作为产物：
  描述：

  1-propylquinolin-1-ium iodide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-propyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的脱落酸激动剂AM1的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新颖的脱落酸激动剂AM1的制备方法；本发明涉及化学合成。本发明以廉价的喹啉为原料经成盐、氧化、还原、硝化及还原反应制得关键中间体1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮；以对甲基苄氯为原料经过亲核取代、氯化反应制备对甲基苄基磺酰氯；最后在缚酸剂作用下将对甲基苄基磺酰氯与1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮作用制得脱落酸激动剂AM1。本方法以廉价易得的喹啉为原料合成中间体1‑丙基‑6‑氨基‑3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮、降低了成本，并且对甲基磺酰氯的制备过程避免了使用氯气，提高了环境友好性、降低了污染风险。本发明的一种新颖的脱落酸受体激动剂AM1的制备方法，成本低、操作简便、低污染风险、实用性强，并且AM1能够提高重金属胁迫下植物的脯氨酸含量，具有较高应用价值和经济价值。

  公开号：

  CN112778197A

文献信息

• Redox-Triggered Switchable Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Hydride Transfer/<i>N</i>-Dealkylation/<i>N</i>-Acylation
  作者：Xiaoyu Yang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Lubin Xu、Sanming Li、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03863

  日期：2021.1.15

  The switchable synthesis of 3-non, 3-mono, 3,3′-disubstituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed through a redox-neutral hydride-transfer/N-dealkylation/N-acylation strategy from o-aminobenzaldehyde with 4-hydroxycoumarin, and Meldrum’s acid, respectively. The unprecedented strategy for the synthesis of 3,3′-highly functionalized 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one has been realized with the in

  通过氧化还原-中性氢化物转移/ N-脱烷基/ N-酰化策略发展了3-非，3-单，3,3'-二取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的可转换合成分别由邻氨基苯甲醛与4-羟基香豆素和Meldrum酸组成。合成3,3'-高度官能化的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1的空前策略已实现，其中通过迈克尔加成通过o -QM原位利用释放的HCHO 。此外，通过简明合成CYP11B2抑制剂已很好地说明了该方案的合成效用。
• [EN] 2-OXO-3,4-DIHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-OXO-3,4-DIHYDROQUINOLÉINE À UTILISER EN TANT QUE RÉGULATEURS DE CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016128317A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives of formula (I), to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses), inhibiting seed germination and/or safening a plant against phytotoxic effects of chemicals.

  本发明涉及公式(I)的新型磺胺衍生物，以及制备它们的过程和中间体，包括植物生长调节剂组合物和使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或保护植物免受化学物质的毒害作用的方法。
• 一种快速制备脱落酸受体激动剂的方法
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN109678797A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种快速制备脱落酸受体激动剂的方法；本发明涉及化学合成和植物生长调控技术。本发明采用两步一锅的策略，以4‑甲基苄硫醇为原料，将原位生成的4‑甲基苄磺酰氯与制备好的7‑氨基‑N‑丙基喹啉酮作用即可获得脱落酸受体激动剂，该策略反应条件温和、步骤简短、收率高、原料廉价易得、可用于快速制备式（Ⅰ）及其衍生物或类似物。本发明的一种快速制备脱落酸受体激动剂的方法成本低、操作简单，具有较高应用价值。
• Small Molecule Compound for Enhancing Plant Stress Resistance
  申请人：SHANGHAI INSTITUTES FOR BIOLOGICAL SCIENCES, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180360039A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Disclosed are a small molecule compound for enhancing plant stress resistance, a preparation method therefor, and application thereof. Specifically, disclosed are compounds as shown in formula I, salts thereof, optical isomers thereof, racemes thereof, solvates thereof, or precursors thereof. Moreover, the compound of the present invention is a substitute of ABA, can significantly improve the plant stress resistance, and thus has an extremely wide application prospect.

  本文公开了一种用于增强植物抗逆性的小分子化合物，其制备方法以及应用。具体公开了如公式I所示的化合物，其盐，光学异构体，外消旋体，溶剂合物或前体。此外，本发明的化合物是ABA的替代物，可以显著提高植物的抗逆性，因此具有极其广泛的应用前景。
• Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones
  作者：Yu-Fang Tan、Chao-Jiu Long、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/d2gc00162d

  日期：——

  A method was developed for the electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones using O₂ as the oxygen source, TEMPO as the redox mediator, and NaI as not only the electrolyte but also the redox mediator.

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。