(E)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)cyclobut-2-enone | 1283099-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)cyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-[(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enyl]cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1283099-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: YHTQXGHWAMZZBL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)cyclobut-2-enone 在 sodium methylate 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Methyllinderone
  参考文献：
  名称：

  Linderaspirone A和Bi-linderone的仿生全合成及其生物合成途径的修订

  摘要：

  简单地暴露在阳光下足以触发天然存在的甲基羟苯甲砜中的光化学[2 + 2]环加成应付或自由基重排级联反应，从而有效地仿制了最近发现的具有生物活性的螺环戊二烯二酮天然产物linderaspirone A和bi-linderone的仿生全合成。

  DOI：

  10.1021/ol200418e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 苄叉丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Linderaspirone A和Bi-linderone的仿生全合成及其生物合成途径的修订

  摘要：

  简单地暴露在阳光下足以触发天然存在的甲基羟苯甲砜中的光化学[2 + 2]环加成应付或自由基重排级联反应，从而有效地仿制了最近发现的具有生物活性的螺环戊二烯二酮天然产物linderaspirone A和bi-linderone的仿生全合成。

  DOI：

  10.1021/ol200418e

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Linderaspirone A and Bi-linderone and Revisions of Their Biosynthetic Pathways
  作者：Haibo Tan、Chao Zheng、Zheng Liu、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol200418e

  日期：2011.5.6

  Simple exposure to sunlight is sufficient for triggering photochemical [2 + 2] cycloaddition−Cope or radical rearrangement cascades in the naturally occurring methyl linderone, leading to efficient biomimetic total syntheses of linderaspirone A and bi-linderone, two recently discovered bioactive spirocyclopentenedione natural products.

  简单地暴露在阳光下足以触发天然存在的甲基羟苯甲砜中的光化学[2 + 2]环加成应付或自由基重排级联反应，从而有效地仿制了最近发现的具有生物活性的螺环戊二烯二酮天然产物linderaspirone A和bi-linderone的仿生全合成。