5,6,7,8-tetrahydro-2-(methylthio)<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one | 51550-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-2-(methylthio)<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-methylthio-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2.3-d>pyrimidine；2-Methylthio-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-on；2-(methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-one；2-(methylthio)-3,4,5,6,7,8-hexahydrocyclohexenothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol
• CAS: 51550-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD01049081
• 分子量: 252.361
• InChiKey: FYSWJHPNBGTKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-(methylthio)<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one 在 四丁基碘化铵 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Hitoshi; Ishikawa, Fumiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 326 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2-(methylthio)<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sukumaran; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1074 - 1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Sulfonylation and <i>N</i>- to <i>O</i>-Sulfonyl Migration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Analogous Thienopyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Matthias D. Mertens、Markus Pietsch、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo4010876

  日期：2013.9.20

  The sulfonylation of quinazolin-4(3H)-ones and related tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones with mesyl, tosyl, and p-cyanobenzenesulfonyl chloride was studied. A hydrogen substituent at 2-position directed the sulfonyl group to the N-3 position, while alkylsulfanyl or amino substituents led to sulfonylation of the carbonyl oxygen. The latter effect was attributed to steric influence and

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。
• Synthesis of some novel azido/tetrazolothienopyrimidines and their reduction to 2,4-diaminothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：C. J. Shishoo、K. S. Jain

  DOI：10.1002/jhet.5570290435

  日期：1992.7

  A variety of novel 2,4-diaminothieno[2,3-d]pyrimidines has been prepared through the reduction of the corresponding azido/tetrazolothienopyrimidines under acidic conditions.

  通过在酸性条件下还原相应的叠氮基/四氮杂噻吩并嘧啶，已经制备了各种新颖的2，4-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶。
• Hyperbolic mixed-type inhibition of acetylcholinesterase by tetracyclic thienopyrimidines
  作者：C. M. González Tanarro、M. Gütschow

  DOI：10.3109/14756366.2010.504674

  日期：2011.6.1

  A series of tetracyclic thienopyrimidines (7-14) was prepared and investigated as inhibitors of acetylcholinesterase from Electrophorus electricus acetylcholinesterase (EeAChE), as well as human acetylcholinesterase (hAChE) and human butyrylcholinesterase (hBChE). A new synthetic procedure was employed for the synthesis of the angularly fused heterocycles 7-10. Among them, the presence of a tetrahydropyrido

  制备了一系列的四环噻吩并嘧啶类（7-14），并研究了其作为来自电泳乙酰胆碱酯酶（EeAChE），人乙酰胆碱酯酶（hAChE）和人丁酰胆碱酯酶（hBChE）的乙酰胆碱酯酶的抑制剂。采用新的合成方法合成有角度稠合的杂环7-10。其中，抑制EeAChE需要在碱性氮原子上带有苄基的四氢吡啶环。进行了9-14对EeAChE的双曲混合型抑制的详细动力学分析。这些杂环化合物抑制EeAChE的K（i）值小于3 µM。大多数α值相对接近于1，表明抑制剂对游离酶和酶-底物复合物的亲和力相似。
• [[(Arylpiperazinyl)alkyl]thio]thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives as High-Affinity, Selective 5-HT_1A Receptor Ligands
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Filippo Russo、Luca Parotti、Luca De Gioia、Carlo Selvaggini、Mario Salmona、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm950866t

  日期：1997.2.1

  l)alkyl]thio]thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (1H)-one and 3-substituted 2-[[(4-aryl-1-piperazinyl)alky]thio]thieno[2,3-d]pyrimidin-4 (3H)-one derivatives was prepared and evaluated for in vitro 5-HT1A receptor affinity by radioligand binding assays; the selectivity for 5-HT1A receptors rather than alpha 1-adrenoceptors was also examined (ratio of the IC50 alpha 1 to IC50 5-HT1A). The binding tests gave indications

  一系列2-[[（（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（1H）-和3-取代的2-[[（（4-芳基-1）制备了-哌嗪基）烷基]硫代]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-衍生物，并通过放射性配体结合试验评估了其在体外对5-HT1A受体的亲和力。还检查了5-HT1A受体而不是α1-肾上腺素受体的选择性（IC50α1与IC50 5-HT1A之比）。结合测试表明了[（芳基哌嗪基）烷基]硫基部分的最佳特征以及有效和选择性的5-HT1A配体的噻吩和嘧啶酮环上的取代基。从大鼠海马膜上置换[3H] -8-OH-DPAT的最有效衍生物是3-氨基-2-[[3- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5 ，6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一（70）（IC50 = 0。3 nM），对5-HT1A的选择性比α1-肾上腺素能受体高24。N4哌嗪环上的2-
• The Dimroth Rearrangement: Synthesis and Interconversion of Isomeric Triazolothienopyrimidines
  作者：Atef A. Hamed、El-Sayed H. El-Ashry、Ibrahim F. Zeid、Hesham F. Badr

  DOI：10.3184/030823408x327875

  日期：2008.6

  Triazolo-thieno[3,2-e]pyrimidines obtained by cyclisation of 4-hydrazino-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine with formic acid, acetic acid, cyanogen bromide and carbon disulfide, and by oxidation of the derived aldehyde hydrazones, are found to be the triazolo[4,3-c] isomers. These [4,3-c] compounds resist isomerisation in acid, but they undergo Dimroth rearrangement to the [1,5-c] isomers under

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。