(S)-N-(3-(2-pipecolin-1-yl)propyl)phthalimide | 1394854-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-(2-pipecolin-1-yl)propyl)phthalimide
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[3-[(2S)-2-methyl-1-piperidinyl]propyl]-；2-[3-[(2S)-2-methylpiperidin-1-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1394854-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: YQBLFXBCEPAVFN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-(2-pipecolin-1-yl)propyl)phthalimide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-((R)-2-methylpiperidin-1-yl)-N-(4-((3-((S)-2-methylpiperidin-1-yl)propylamino)methyl)benzyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Noncyclam Tetraamines抑制CXC趋化因子受体4型和靶向胶质瘤启动细胞。

  摘要：

  由（S）-和（R）制备非环酰胺化合物1（1（R，R），1（S，S）和内消旋体1（S，R））的三种立体异构体及其相应的四盐酸盐11。 -2-甲基哌啶。与原型化合物AMD3100相比，我们评估了它们对4型CXC趋化因子受体（CXCR4）的抑制活性，毒性性质以及对神经胶质瘤起始细胞（GIC）的影响。IC 50在人重组（CHO）细胞上测得的Rb值显示出非常相似的抑制活性，尽管AMD3100的K B较低，其中1（R，R）异构体的效力第二。所有化合物均显示出较低的心脏毒性，但与AMD3100相反，其最大非致死剂量约为2.0 mg / kg。CXCR4抑制剂对GIC的分化状态有影响，从而降低了成胶质细胞瘤多种形式的神经球中CD44 +细胞的百分比。此外，这些CXCR4抑制剂在免疫功能低下的小鼠中阻断了细胞引发原位肿瘤的能力。

  DOI：

  10.1021/jm300862u
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 (S)-(+)-2-甲基哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(S)-N-(3-(2-pipecolin-1-yl)propyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Noncyclam Tetraamines抑制CXC趋化因子受体4型和靶向胶质瘤启动细胞。

  摘要：

  由（S）-和（R）制备非环酰胺化合物1（1（R，R），1（S，S）和内消旋体1（S，R））的三种立体异构体及其相应的四盐酸盐11。 -2-甲基哌啶。与原型化合物AMD3100相比，我们评估了它们对4型CXC趋化因子受体（CXCR4）的抑制活性，毒性性质以及对神经胶质瘤起始细胞（GIC）的影响。IC 50在人重组（CHO）细胞上测得的Rb值显示出非常相似的抑制活性，尽管AMD3100的K B较低，其中1（R，R）异构体的效力第二。所有化合物均显示出较低的心脏毒性，但与AMD3100相反，其最大非致死剂量约为2.0 mg / kg。CXCR4抑制剂对GIC的分化状态有影响，从而降低了成胶质细胞瘤多种形式的神经球中CD44 +细胞的百分比。此外，这些CXCR4抑制剂在免疫功能低下的小鼠中阻断了细胞引发原位肿瘤的能力。

  DOI：

  10.1021/jm300862u