3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene | 102690-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 102690-93-7；102735-47-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: SUHDSEIKNXYBDA-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200
• 作为产物：
  描述：

  5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl chloride 在 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparations of ribofuranosyl chlorides and ribofuranosyl acetates.Solvent effects and stereoselectivity in the reaction of ribofuranosyl acetates with trimethylallylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80035-1