3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene | 174392-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 174392-13-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: LBZKDDYFMDRQQQ-WHOHXGKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)prop-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 硫酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1'-ALKYL MODIFIED RIBOSE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE RIBOSE MODIFIÉS PAR 1'-ALKYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  The present disclosure provides linker compounds of Formula (I) or (II) pharmaceutically acceptable salts thereof, and related scaffolds and conjugates. More specifically, linker compounds of formulas (l-A), (Il-A) are provided: The present disclosure also relates to uses of the linker compounds, scaffolds, and conjugates, e.g., in delivering nucleic acid and/or treating or preventing diseases.

  公开号：

  WO2023014938A1

文献信息

• Total Syntheses of the Phytotoxic Lactones Herbarumin I and II and a Synthesis-Based Solution of the Pinolidoxin Puzzle
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Conny Wirtz、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Richard Mynott

  DOI：10.1021/ja020238i

  日期：2002.6.1

  approach to a family of potent herbicidal 10-membered lactones is described on the basis of ring-closing metathesis (RCM) as the key step for the formation of the medium-sized ring. This includes the first total syntheses of herbarumin I (1) and II (2) as well as the synthesis of several possible macrolides of the pinolidoxin series. A comparison of their spectral and analytical data with those of

  基于闭环复分解 (RCM) 作为形成中等大小环的关键步骤，描述了一种有效除草 10 元内酯家族的简明方法。这包括 Herbarumin I (1) 和 II (2) 的第一次全合成，以及 pinolidoxin 系列的几种可能的大环内酯的合成。将它们的光谱和分析数据与天然产物的光谱和分析数据进行比较，使我们能够建立 pinolidoxin 的立体结构，pinolidoxin 是一种诱导苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 活性的强效抑制剂，如图 46 所示。然而，这一发现表明以前关于这种植物毒性剂的相对和绝对立体化学的研究是不正确的。从制备的角度来看，一个重要的方面是 RCM 反应的立体化学结果可以通过催化剂的选择来控制。因此，使用钌茚叉配合物16总是产生相应的(E)-烯烃，而带有N-杂环卡宾配体的第二代催化剂17提供具有良好选择性的异构(Z)-烯烃。该过程被认为反映了环化反应的动力学与热力学控制，
• Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature
  作者：Christian Vogel、Heike Otero Martinez、Helmut Reinke、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-0029-1216794

  日期：2009.6

  The peracetylated β-allyl C-glycosides of d-ribofuranose (8) and 2-deoxy-d-ribofuranose (13) were stereoselectively prepared via the isopropylidene derivatives 3 and 4. These reactions represent what are, to the best of our knowledge, the first preparation of these apparently simple derivatives whose structures were carefully proved by NMR and X-ray investigations. Publications which allegedly described the synthesis of 8 and 13 were critically examined.

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。
• Synthesis of Homo-C-Nucleoside Phosphoramidites and Their Site-Specific Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Katharina Höfler、Tristan Zimmermann、Dilver Peña Fuentes、Christian Vogel、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201500996

  日期：2015.11

  thienopyrimidine nucleoside and the benzodiazepine nucleoside of 2-deoxy-D-ribose. For incorporation into oligonucleotides by solid-phase synthesis, both derivatives were transformed into the related 3′-phosphoramidite building blocks. These phosphoramidites were then site-specifically incorporated into DNA oligonucleotides. The modified DNA strands were hybridized with different DNA and RNA strands, and

  开发了一种有效的方法来制备同型-C-核苷。D-核糖的β-烯丙基C-糖苷转化为噻吩并嘧啶核苷和2-脱氧-D-核糖的苯二氮卓核苷。为了通过固相合成掺入寡核苷酸，两种衍生物都被转化为相关的 3'-亚磷酰胺结构单元。然后将这些亚磷酰胺定点掺入 DNA 寡核苷酸中。将修饰后的 DNA 链与不同的 DNA 和 RNA 链杂交，研究了它们的解链温度和圆二色光谱。有趣的是，尽管在 DNA-DNA 杂交的情况下，非天然核苷导致熔解温度显着降低，甚至低于错配杂交的水平，
• Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B
  作者：Bodugam Mahipal、Kundarapu Mallikarjun、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.117

  日期：2012.1

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.