6-chloro-2-phenylthio-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 92123-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-phenylthio-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-2-(phenylthio)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine；9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-phenylthiopurine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-chloro-2-phenylsulfanylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92123-05-2
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄O₇S
• 分子量: 520.95
• InChiKey: VQGQZQJGKGSWRX-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenylthio-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Cyclohexylamino-2-phenylsulfanyl-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  C2，N6-二取代的腺苷：合成与结构-活性关系。

  摘要：

  细胞外腺苷受体已被分为两种主要的亚型，称为A1和A2。已知在C2或N6处具有适当基团的腺苷分子的取代赋予A2受体相对于A1受体的选择性。在本研究中，我们研究了在C2和N6处取代是否会对A2 / A1亲和力比产生累加效应，从而为化合物提供比目前可用的试剂更高的A2选择性。令人失望的是，仅当在N6处有一个A1选择性基团时，可加性似乎才成立。例如，A1-选择性激动剂N6-环戊基腺苷的2-（苯氨基）取代导致对A2受体的选择性变化了70倍，但对A2-选择性激动剂N6- [2- （3，

  DOI：

  10.1021/jm00128a002
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-2-phenylthio-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  基于使用 CoMFA、CoMSIA 和 SOMFA 的 3D-QSAR 分析，作为抗血小板聚集抑制剂的新型腺苷衍生物的基本结构特征

  摘要：

  摘要——在本研究中，对一系列新型腺苷衍生物进行了比较分子场分析 (CoMFA)、比较分子相似性指数分析 (CoMSIA) 和自组织分子场分析 (SOMFA)。显着相关系数（CoMFA，q 2 = 0.560，r 2 = 0.940，F 值 = 71.850，SEE = 0.097；CoMSIA，q 2 = 0.528，r 2 = 0.943，F 值 = 29.29 和 SEE1，SEE = 0.097）。 2 = 0.615, $$r_{{{\text{cv}}}}^{{\text{2}}}$$ = 0.577, F value = 60.797, and SEE = 0.226) 得到了生成的模型使用测试集进行验证。通过详细分析相应的等高线图，设计出具有潜在功效的新型腺苷衍生物，用于未来的合成。

  DOI：

  10.1134/s1068162020030103

文献信息

• Synthesis of N6-alkyl(aryl)-2-alkyl(aryl)thioadenosines as antiplatelet agents
  作者：Guocheng Liu、Jiaxi Xu、Ning Chen、Si Zhang、Zhongren Ding、Hongguang Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.047

  日期：2012.7

  A series of novel N-6-alkyl(aryl)-2-alkyl(aryl)thioadenosines were synthesized, and their human antiplatelet aggregation activities were evaluated by the stimulation of adenosine 5'-diphosphate (ADP). Some of these compounds showed strong activity, among which compound 5b(11) displayed the highest activity with an IC50 value of 29 +/- 3 mu M. Furthermore, five compounds were tested against arachidonic acid (AA)-induced human platelet aggregation. The results showed that compound 5b(10) exhibited the highest activity with an IC50 value of 3 +/- 2 mu M. The adenosine derivatives substituted with a phenethyl group at the N-6 position and a methylthio or ethylthio group at the C-2 position displayed high antiplatelet aggregation activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Matsuda, Akira; Satoh, Kazue; Miyasaka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2048 - 2051
  作者：Matsuda, Akira、Satoh, Kazue、Miyasaka, Tadashi、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673
  作者：TRIVEDI, BHARAT K.、BRUNS, ROBERT F.

  DOI：——

  日期：——