6-chloro-2-(phenylsulfonyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 120524-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-(phenylsulfonyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-(benzenesulfonyl)-6-chloropurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120524-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄O₉S
• 分子量: 552.949
• InChiKey: IKOZIVLFVODJCU-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  165.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(phenylsulfonyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N⁶-cyclopentyl-2-(phenylsulfonyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  C2，N6-二取代的腺苷：合成与结构-活性关系。

  摘要：

  细胞外腺苷受体已被分为两种主要的亚型，称为A1和A2。已知在C2或N6处具有适当基团的腺苷分子的取代赋予A2受体相对于A1受体的选择性。在本研究中，我们研究了在C2和N6处取代是否会对A2 / A1亲和力比产生累加效应，从而为化合物提供比目前可用的试剂更高的A2选择性。令人失望的是，仅当在N6处有一个A1选择性基团时，可加性似乎才成立。例如，A1-选择性激动剂N6-环戊基腺苷的2-（苯氨基）取代导致对A2受体的选择性变化了70倍，但对A2-选择性激动剂N6- [2- （3，

  DOI：

  10.1021/jm00128a002
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-phenylthio-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到6-chloro-2-(phenylsulfonyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  C2，N6-二取代的腺苷：合成与结构-活性关系。

  摘要：

  细胞外腺苷受体已被分为两种主要的亚型，称为A1和A2。已知在C2或N6处具有适当基团的腺苷分子的取代赋予A2受体相对于A1受体的选择性。在本研究中，我们研究了在C2和N6处取代是否会对A2 / A1亲和力比产生累加效应，从而为化合物提供比目前可用的试剂更高的A2选择性。令人失望的是，仅当在N6处有一个A1选择性基团时，可加性似乎才成立。例如，A1-选择性激动剂N6-环戊基腺苷的2-（苯氨基）取代导致对A2受体的选择性变化了70倍，但对A2-选择性激动剂N6- [2- （3，

  DOI：

  10.1021/jm00128a002

文献信息

• TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673
  作者：TRIVEDI, BHARAT K.、BRUNS, ROBERT F.

  DOI：——

  日期：——