racemic cis-1-benzyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 84029-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racemic cis-1-benzyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；cis-1-Benzyloxy-2,3-epoxycyclohexane；cis-2,3-epoxy-1-benzyloxycyclohexane；(1S,2R,6S)-2-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 84029-20-9；84049-34-3；103001-68-9；103001-69-0；148969-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UUZNZJFJKRMACA-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic cis-1-benzyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4H-咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 72.25h， 生成 (1R,2S,6R)-2-(2-(5-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoropyrimidin-4-ylamino)-6-methoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  JP2015/38146

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 racemic cis-1-benzyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化物的开环进行区域化学控制。8.衍生自3-苄氧基环己烯和2-苄氧基-5,6-二氢-2 H-吡喃的顺式和反式氧化物的合成和开环反应

  摘要：

  在具有在环氧乙烷环的烯丙基位置上具有极性官能团的环状环氧乙烷体系中，证实了通过金属离子辅助的螯合过程通过极性远程官能化而带有极性远程官能化的1,2-环氧化物的开环的区域化学结果。非对映体顺式/反式环氧化物对5,6和7,8由3- benzyloxycyclohexene衍生，和2-苄氧基- 5,6-二氢-2 H ^ -吡喃，分别制备和几个其开口的反应进行了研究。观察到的区域选择性在很大程度上取决于反应条件（标准条件或金属辅助条件），并且有趣地取决于所用亲核试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81219-9

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 8. Synthesis and ring opening reactions of cis- and trans- oxides derived from 3-benzyloxycyclohexene and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81219-9

  日期：1994.1

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides bearing polar remote functionalization through chelation processes assisted by metal ions, was verified in cyclic oxirane systems having the polar functionality in an allylic position to the oxirane ring. The diastereoisomeric cis/trans epoxide pairs 5,6 and 7,8 derived from 3-benzyloxycyclohexene, and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran, respectively

  在具有在环氧乙烷环的烯丙基位置上具有极性官能团的环状环氧乙烷体系中，证实了通过金属离子辅助的螯合过程通过极性远程官能化而带有极性远程官能化的1,2-环氧化物的开环的区域化学结果。非对映体顺式/反式环氧化物对5,6和7,8由3- benzyloxycyclohexene衍生，和2-苄氧基- 5,6-二氢-2 H ^ -吡喃，分别制备和几个其开口的反应进行了研究。观察到的区域选择性在很大程度上取决于反应条件（标准条件或金属辅助条件），并且有趣地取决于所用亲核试剂的性质。
• Regiochemical Control of the Ring Opening of 1,2-Epoxides by Means of Chelating Processes. Part 14: Regioselectivity of the Opening Reactions with MeOH of Remote O-Substituted 1,2-Epoxycyclohexanes under Gas-Phase Operating Conditions
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Francesco Marianucci、Gabriele Renzi、Giuseppina Amici、Graziella Roselli

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00643-8

  日期：2000.9

  was determined in the gas-phase in opening reactions with MeOH, using a gaseous acid (D3+, CnH5+, Me2F+) as the promoting agent. The results obtained indicate the incursion in the opening process in the gas phase of H+(or D+)-mediated chelated bidentate species completely absent in the corresponding reactions (methanolysis) carried out in the condensed phase.

  使用气态酸（D 3 +，C n H 5 +，Me 2 F +）作为促进剂，在与MeOH进行开环反应的气相中，确定了具有远距离O-官能度的环己烯氧化物的区域化学行为。所获得的结果表明，在缩合相中进行的相应反应（甲烷分解）中完全不存在H +（或D +）介导的螯合双齿物质在气相中的打开过程。
• [EN] SULFONAMIDES DERIVED FROM TRICYCLYL-2-AMINOCYCLOALKANOLS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES DÉRIVÉS DE TRICYCLYL-2-AMINOCYCLOALCANOLS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2015138500A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A genus of arylsulfonamide derivatives of aminocycloalkanols is disclosed. The compounds are of the following genus (I):. The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a monotherapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一类氨基环己醇基的芳基磺胺酰胺衍生物的属。这些化合物属于以下属(I)：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病方面很有用，包括作为癌症治疗的单药疗法，或与其他药物结合以恢复对化疗的敏感性，特别是在发生耐药性时。
• Syn-stereoselective epoxidation of allylic ethers using CF3CO3H.
  作者：Brian A. McKittrick、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94979-7

  日期：1985.1

  Good -stereoselectivity is observed in the epoxidation of allylic silyl ethers with CF3CO3H, indicating a new type of hydrogen-bonded transition state.

  在CF 3 CO 3 H与烯丙基甲硅烷基醚的环氧化中观察到良好的立体选择性，这表明是新型的氢键合过渡态。
• [EN] CONSTRAINED TRICYCLIC SULFONAMIDES<br/>[FR] SULFAMIDES TRICYCLIQUES CONTRAINTS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2015138496A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Tricyclic chemical modulators of protein phosphatase 2A are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following phenothiazine and dibenzoazepine compounds and similar genera:

  三环化学调节剂蛋白磷酸酶2A被披露。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱发的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯噻嗪和二苯并噻吩化合物及类似的类属：