cis-3-benzyloxy-1-cyclohexanol | 114737-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-benzyloxy-1-cyclohexanol
• 英文别名: cis-3-(benzyloxy)cyclohexanol；3-(benzyloxy)cyclohexan-1-ol；(1R*,3S*)-3-(benzyloxy)cyclohexan-1-ol；cis-3-benzyloxycyclohexan-1-ol；benzyl (1S,3R)-3-hydroxycyclohex-1-yl ether；(1R,3S)-3-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 114737-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RFCYVWGCOXVSBD-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-benzyloxy-1-cyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(苄氧基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化合物的开环进行区域化学控制。第14部分：在气相操作条件下，与远程O-取代的1,2-环氧环己烷的MeOH进行的开环反应的区域选择性

  摘要：

  使用气态酸（D 3 +，C n H 5 +，Me 2 F +）作为促进剂，在与MeOH进行开环反应的气相中，确定了具有远距离O-官能度的环己烯氧化物的区域化学行为。所获得的结果表明，在缩合相中进行的相应反应（甲烷分解）中完全不存在H +（或D +）介导的螯合双齿物质在气相中的打开过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00643-8
• 作为产物：
  描述：

  ((cyclohex-3-enyloxy)methyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 cis-3-benzyloxy-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the ring-opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Synthesis and reactions of the cis- and trans-oxides derived from 4-(benzyloxy)cyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a011

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 8. Synthesis and ring opening reactions of cis- and trans- oxides derived from 3-benzyloxycyclohexene and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  作者：Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81219-9

  日期：1994.1

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides bearing polar remote functionalization through chelation processes assisted by metal ions, was verified in cyclic oxirane systems having the polar functionality in an allylic position to the oxirane ring. The diastereoisomeric cis/trans epoxide pairs 5,6 and 7,8 derived from 3-benzyloxycyclohexene, and 2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran, respectively

  在具有在环氧乙烷环的烯丙基位置上具有极性官能团的环状环氧乙烷体系中，证实了通过金属离子辅助的螯合过程通过极性远程官能化而带有极性远程官能化的1,2-环氧化物的开环的区域化学结果。非对映体顺式/反式环氧化物对5,6和7,8由3- benzyloxycyclohexene衍生，和2-苄氧基- 5,6-二氢-2 H ^ -吡喃，分别制备和几个其开口的反应进行了研究。观察到的区域选择性在很大程度上取决于反应条件（标准条件或金属辅助条件），并且有趣地取决于所用亲核试剂的性质。
• Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040209931A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives A process is described for preparing chiral, nonracemic, cis-configured 1,3-disubstituted cyclohexanols of the formula (I) 1 where the radicals are as defined, by means of enzymatic optical resolution.

  描述了一种用于制备手性、非对映体、顺式配置的1,3-二取代环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)，其中基团如所定义，通过酶促光学分辨的方法。
• Trifluoromethyl-Substituted Indenyl Rhodium and Iridium Complexes Are Highly Selective Catalysts for Directed Hydroboration Reactions
  作者：John A. Brinkman、Tam T. Nguyen、John R. Sowa

  DOI：10.1021/ol005653z

  日期：2000.4.1

  Rhodium and iridium catalysts containing trifluoromethyl-substituted indenyl ligands (Ind'MCod, Ind' = C9H7, (1-CF3)C9H6, (2-CF3)C9H6, (1,3-CF3)2C9H5) have been developed for the directed hydroboration of 4-(benzyloxy)cyclohexene to cis-3-(benzyloxy)cyclohexanol. Compared to unsubstituted complexes, trifluoromethyl substitution yields a 3-10% increase in selectivity which is attributed to the strong

  已开发出含三氟甲基取代的茚基配体（Ind'MCod，Ind'= C9H7，（1-CF3）C9H6，（2-CF3）C9H6，（1,3-CF3）2C9H5）的铑和铱催化剂4-（苄氧基）环己烯形成顺式-3-（苄氧基）环己醇。与未取代的配合物相比，三氟甲基取代的选择性提高了3-10％，这归因于三氟甲基的强大的吸电子作用。铑配合物的选择性为74-84％，铱配合物的选择性很高（93-98％）。
• Rhodium(I)-catalyzed hydroboration of olefins. The documentation of regio- and stereochemical control in cyclic and acyclic systems
  作者：David A. Evans、Gregory C. Fu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00228a068

  日期：1988.9

  Catalyse par les complexes Rh(PPh 3 ) 3 Cl et [Rh(nbd)(diphos-4)]BF 4 (nbd=norbornadiene, diphos-4=bis-diphenylphosphino-1,4 butane)

  催化复合物 Rh(PPh 3 ) 3 Cl et [Rh(nbd)(diphos-4)]BF 4 (nbd=降冰片二烯，diphos-4=双-二苯基膦基-1,4丁烷)
• Origin of High Diastereoselectivity in Reactions of Seven‐Membered‐Ring Enolates
  作者：Olga Lavinda、Collin H. Witt、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202114183

  日期：2022.3.28

  The diastereoselective reactions of chiral seven-membered-ring enolates have been systematically investigated. Diastereoselectivity was found to be general for ϵ-lactams, ϵ-lactones, and cycloheptanones with various substituent patterns. Computational investigations provided insight into the origin of the diastereoselectivity. A model for predicting the stereochemistry of seven-membered-ring enolate

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。